(4aR,5aS,5bS,6aS,10aS,11aR,11bR,12aR)-2,5b,6a,8,11b,12a-hexamethyl-1,4,4a,5a,5b,6a,7,10,10a,11a,11b,12a-dodecahydrodibenzo[b,h]biphenylene-5,6,11,12-tetraone | 1130728-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,5bS,6aS,10aS,11aR,11bR,12aR)-2,5b,6a,8,11b,12a-hexamethyl-1,4,4a,5a,5b,6a,7,10,10a,11a,11b,12a-dodecahydrodibenzo[b,h]biphenylene-5,6,11,12-tetraone
• CAS: 1130728-66-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: CPMLFAFAVBOAJI-MPBAUOIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl)benzoquinonyl boronic acid 、 天然橡胶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aR,5aS,5bS,6aS,10aS,11aR,11bR,12aR)-2,5b,6a,8,11b,12a-hexamethyl-1,4,4a,5a,5b,6a,7,10,10a,11a,11b,12a-dodecahydrodibenzo[b,h]biphenylene-5,6,11,12-tetraone 、 2,7,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 、 (4aSR,8aSR)-2,7,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌硼酸与Diels-Alder反应中区域和立体选择性的控制

  摘要：

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200803428

文献信息

• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。