3-(1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxy-1,2,3,4-butyl)-5-Phenyl 1,2-oxazol | 50693-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxy-1,2,3,4-butyl)-5-Phenyl 1,2-oxazol
• 英文别名: 5-phenyl-3-((4S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-(4rH)-tetrahydro-[4,4']bi[1,3]dioxolyl-5c-yl)-isoxazole；(1R)-D-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-1-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)-erythritol
• CAS: 50693-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: GFAFMQZITTYONV-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-D-arabinonimidoyl chloride 、 苯乙炔 在 三乙胺 作用下， 生成 3-(1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-D-arabino-tetrahydroxy-1,2,3,4-butyl)-5-Phenyl 1,2-oxazol
  参考文献：
  名称：

  DérivésC-糖基

  摘要：

  摘要用衍生自糖的羟酰氯进行碱处理会导致相应的不稳定的腈氧化物，在缺乏亲核试剂或双亲亲试剂的情况下，它们会二聚为呋喃喃。当在过量的炔属（或烯属）双亲亲试剂存在下形成腈氧化物时，它们会进行1,3-偶极环加成反应，并形成相应的3-糖基异恶唑（或-2-异恶唑啉）。亲核试剂（例如碱性氰化物或乙基溴化镁）的作用分别使糖链延长一个或两个碳原子。乙炔基溴化镁对这些腈氧化物的作用产生了两种化合物的混合物：α-乙炔基肟和3-糖基异恶唑；

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83017-7