7-(cyclohexylcarbonyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine | 144882-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(cyclohexylcarbonyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: cyclohexyl-(3-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-yl)methanone
• CAS: 144882-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: CPXCXIGEEZOEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯啉 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(cyclohexylcarbonyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Pyrroles and N-Bridgehead Pyrroles by Propargylation/Cycloamination of 4-Amino-1-azabutadiene Derivatives

  摘要：

  The thermal cycloamination of several propargyl-substituted 4-amino-1-azabutadienes 2 leading to 3-functionalized pyrroles 4-6 is described. Derivatives of pyrrolizidines 9 and indolizidines and azaazulenes 11-13 are synthesized directly from cyclic imines 7 and 10, respectively, in a multistep process that involves metalation with LDA, addition of a nitrile, carbanion trapping with propargyl bromide, and cycloamination. In all cases the more substituted imine nitrogen is involved in the cyclization reaction; such an experimental finding is supported by theoretical calculations.

  DOI：

  10.1021/jo951887y

文献信息

• A facile synthesis of N-bridgehead pyrroles
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Vladimir Kouznetsov、Eduardo Rubio

  DOI：10.1039/c39920001419

  日期：——

  A direct entry into the pyrrolizidine, indolizidine and azaazulene systems is accomplished by reaction of metallated cyclic imines with nitriles and prop-2-ynyl bromide.

  通过金属化环状亚胺与腈和 2-炔丙基溴的反应，可直接进入吡咯烷、吲哚利嗪和氮杂环戊烯系统。