(S)-4-[(S)-1-(Ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-methyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 201293-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(S)-1-(Ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-methyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 201293-45-0
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆
• 分子量: 481.549
• InChiKey: ZPHDPJDRYJKOBU-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-1-(Ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-methyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1940
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(3S)-3-methyl-2-oxopiperazin-1-yl]-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-4-[(S)-1-(Ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-2-methyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1940