4-(2-丙烯基)苯基6-O-D-芹菜-beta-D-呋喃糖基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 499-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-丙烯基)苯基6-O-D-芹菜-beta-D-呋喃糖基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: furcatin
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-(4-prop-2-enylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 499-33-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 428.436
• InChiKey: HLTAEJNADMCLOV-LTRJMQNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-丙烯基)苯基6-O-D-芹菜-beta-D-呋喃糖基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-primeverosidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 beta-D-apiofuranosyl-(1->6)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Expression and Biochemical Characterization of β-Primeverosidase and Application of β-Primeverosylamidine to Affinity Purification

  摘要：

  β-Primeverosidase（PD）是一种家族1糖苷酶，催化β-早春花苷（6-O-β-d-木糖吡喃糖基-β-d-葡萄吡喃糖苷）水解，释放出早春花二糖。为了研究PD如何识别β-早春花苷的二糖部分，我们通过杆状病毒-昆虫细胞系统表达了重组PD。重组PD从High Five细胞中分泌出来，并进行了N-糖基化修饰和N端信号肽的正确切割。重组PD对β-早春花苷的糖苷部分表现出高度的底物特异性，与茶树中天然PD的底物特异性一致。接下来，合成了β-糖苷酰胺作为底物类似物抑制剂。β-早春花苷酰胺强烈抑制PD活性，而β-葡萄糖苷酰胺没有抑制作用。因此，β-早春花苷酰胺是一个理想的化学工具，用于探测PD活性位点中二糖的识别。使用β-早春花苷酰胺作为配体制备了PD的亲和吸附剂。亲和层析获得了高纯度的大量PD，允许进行晶体学研究。

  DOI：

  10.1271/bbb.70447

文献信息

• A bitter monoterpene diglycoside from viburnum urceolatum
  作者：Tetsuo Iwagawa、Tsunao Hase

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80101-6

  日期：1983.1

  Abstract From the methanolic extract of the leaves of Viburnum urceolatum a new bitter monoterpene diglycoside, urceolide, has been isolated in addition to several known compounds. The structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods.

  摘要 除了几种已知的化合物外，还从紫堇属植物叶的甲醇提取物中分离出了一种新的苦味单萜二糖苷，紫杉内酯。通过光谱和化学方法阐明了结构。
• Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1955601A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung - eines Propenylphenylglycosids der Formel (I) wobei R entweder (1 E)-Prop-1-enyl-, (1 Z)-Prop-1 -enyl- oder Prop-2-enyl- darstellt und Glc ein α- oder β-glycosidisch gebundenes Mono- oder Oligosaccharid sein kann zur Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes oder des süßen Geruchseindrucks eines Aromastoffes, der einen süßen Geruchseindruck verursacht.

  本发明涉及使用 - 式 (I) 的丙烯基苯基糖苷的用途 式中 R 代表(1 E)-丙-1-烯基、(1 Z)-丙-1-烯基或丙-2-烯基 和 Glc 可以是α-或β-糖苷键合的单糖或寡糖 用于增强甜味物质的甜味，或增强能产生甜味的调味物质的甜味。
• The Revised Structure of Furcation, a Component of Leaves of<i>Viburnum furcatum</i>Blume
  作者：Tsunao Hase、Tetsuo Iwagawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3663

  日期：1982.11

  The structure of furcatin, which was proposed to be p-vinylphenyl 6-O-apiosyl-(1→6)-β-d-glucoside, was revised to p-allylphenyl 6-O-[3-C-(hydroxymethyl)-β-d-erythrofuranosyl]-(1→6)-β-d-glucopyranoside by spectral and chemical results.
• USE OF PROPENYLPHENYL GLYCOSIDES FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080220140A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of a propenylphenyl glycoside of formula (I) wherein R is (1E)-prop-1-enyl, (1Z)-prop-1-enyl or prop-2-enyl; and Glc is an α- or β-glycosidically bonded mono- or oligo-saccharide, for enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance or the sweet odour impression of a flavouring that produces a sweet odour impression.