(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-iodo-2-chloromethyl-1,4-pentadiene | 102934-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-iodo-2-chloromethyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: [(1Z)-2-(chloromethyl)-1-iodopenta-1,4-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 102934-70-3
• 化学式: C₉H₁₆ClISi
• 分子量: 314.669
• InChiKey: ZHYJWAVJFYXTNT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-iodo-2-chloromethyl-1,4-pentadiene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(trimethylsilyl)-2-(2-propenyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 碘 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 18.5h， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-iodo-2-chloromethyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025

文献信息

• A mild and selective synthesis of cyclopropene and cyclopropane derivatives via cycliallylation of alkenyllithiums
  作者：A.Timothy Stoll、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80915-1

  日期：1985.1

  Treatment of cis-1-iodo-3-chloro-1-propene derivatives, readily obtainable via trans addition of organometals to propargyl alcohols followed by iodinolysis and chlorination, with alkyllithiums, such as t-BuLi and n-BuLi, can proceed rapidly and cleanly even at −78°C to give in high yields cyclopropene derivatives, which undergo cis hydrometalation and carbometalation reactions more rapidly than the

  的治疗顺-1-碘-3-氯-1-丙烯衍生物，通过反式加成有机金属化合物到炔丙基醇的可容易获得的，随后iodinolysis和氯化，用烷基锂，如吨正丁基锂和Ñ正丁基锂，能迅速进行，并且即使在-78°C时也可以干净地得到高收率的环丙烯衍生物，与相应的炔烃相比，环丙烯衍生物进行顺式加氢和碳金属化反应的速度更快，从而可以生产环丙烷衍生物。
• STOLL, A. T.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5671-5674
  作者：STOLL, A. T.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——