(2S,3'S,8'R,9a'S,2''R)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1',2',3',7',8',9a'-hexahydro-5H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a] azepine}-5,5'(6'H)-dione | 1395833-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3'S,8'R,9a'S,2''R)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1',2',3',7',8',9a'-hexahydro-5H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a] azepine}-5,5'(6'H)-dione
• 英文别名: (3S,8R,9S,9aS)-8-methoxy-3'-methyl-3-[(2R)-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl]spiro[2,3,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9,5'-furan]-2',5-dione
• CAS: 1395833-60-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: ZUYMQDSGOYUOGN-JRWXATFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'S,8'R,9a'S,2''R)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1',2',3',7',8',9a'-hexahydro-5H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a] azepine}-5,5'(6'H)-dione 在 劳森试剂 、 盐酸 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2S,3'S,4S,8'R,9a'S,2''R,4''R)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5'-thioxooctahydro-3H-spiro[furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepin]-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3'S,8'R,9a'S)-3'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-8'-methoxy-4-methyl-1',2',3',7',8',9a'-hexahydro-5H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(6'H)-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.3h， 生成 (2S,3'S,8'R,9a'S,2''R)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-1',2',3',7',8',9a'-hexahydro-5H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a] azepine}-5,5'(6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j