(2S,3'S,8'R,9a'S)-8'-methoxy-4-methyl-5,5'-dioxo-1',2',3',5',6',7',8',9a'-octahydro-5Hspiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-3'-carbaldehyde | 1395833-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3'S,8'R,9a'S)-8'-methoxy-4-methyl-5,5'-dioxo-1',2',3',5',6',7',8',9a'-octahydro-5Hspiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-3'-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,8R,9S,9aS)-8-methoxy-4'-methyl-5,5'-dioxospiro[2,3,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9,2'-furan]-3-carbaldehyde
• CAS: 1395833-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: PKEDUYKYCLKBKW-OHTBPHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'S,8'R,9a'S)-8'-methoxy-4-methyl-5,5'-dioxo-1',2',3',5',6',7',8',9a'-octahydro-5Hspiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-3'-carbaldehyde 在 盐酸 、 10% Pd/C 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3'S,4S,8'R,9a'S,2''R,4''R)-8'-methoxy-4-methyl-3'-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)hexahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5,5'(4H,6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,9aS)-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-9-hydroxy-8-methoxy-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.8h， 生成 (2S,3'S,8'R,9a'S)-8'-methoxy-4-methyl-5,5'-dioxo-1',2',3',5',6',7',8',9a'-octahydro-5Hspiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  灵活的方式来百部生物碱：总合成（ - ） - Stemospironine和三新映异构体类似物

  摘要：

  （-）-stemospironine和三个新的非对映异构类似物的总合成已通过为Stemona生物碱设计的灵活策略完成。氮杂双环7是关键的中间体，序列根据每个特定的靶点从该中间体分裂。屈螺螺碱最显着的区别特征是通过分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应来安装螺状γ-内酯。通过对合成序列进行微调，可以控制C-11的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol302185j