N-Fmoc-para-(aminomethyl)phenylazobenzoic acid | 159790-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-para-(aminomethyl)phenylazobenzoic acid
• 英文别名: 4-((4-((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylaminomethyl)phenyl)diazenyl)benzoic acid；Fmoc-4,4'-AMPB；Fmoc-AMPB-OH；4-[[4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 159790-79-1
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 477.519
• InChiKey: GPIYPWKCCRLYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-para-(aminomethyl)phenylazobenzoic acid 在 potassium fluoride 、 disodium hydrogenphosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Building photoswitchable 3,4'-AMPB peptides: Probing chemical ligation methods with reducible azobenzene thioesters

  摘要：

  通过使用半胱氨酸和辅助基于天然化学连接反应合成了光开关肽。为此目的，在连接反应中使用了两个位置异构的偶氮苯基组分3,4'-AMPB硫酯1b和4,4'-AMPB硫酯2b。虽然4,4'-AMPB需要4,5,6-三甲氧基-2-巯基苯甲基辅助基以最小化偶氮烯单元的还原，但3,4'-AMPB也可以与4,5,6-三甲氧基-2-巯基苯甲基辅助基以及Nα-2-巯基乙基辅助基结合使用。因此，3,4'-AMPB衍生物/肽明显不太容易被脂肪和芳香硫醇还原，相比之下4,4'-AMPB化合物更易被还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.101
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲酸 、 4-(N-Fmoc-氨基甲基)苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到N-Fmoc-para-(aminomethyl)phenylazobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable precision glycooligomers and their lectin binding

  摘要：

  本文介绍了应用固相聚合合成和功能性构建块合成光开关型糖基寡聚体。所得到的糖基配体是单分散的，在寡聚体主链和侧链中分别具有偶氮苯基和糖基配体。我们展示了分子精度和偶氮苯单元的光开关性质相结合，可用于对糖基配体与蛋白质受体的光敏控制。这些刺激敏感的糖基配体有助于促进多价结合的理解，并将进一步发展为新型生物传感器。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.166

文献信息

• Photoswitchable Probes of Oxytocin and Vasopressin
  作者：Ulrike Wirth、Konstantin Raabe、Predrag Kalaba、Erik Keimpema、Markus Muttenthaler、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01415

  日期：2023.11.9

  many biological processes. In humans, OT and VP act via four G protein-coupled receptors, OTR, V1aR, V1bR, and V2R (VPRs), which are associated with several disorders. To investigate the therapeutic potential of these receptors, particularly in the receptor-dense areas of the brain, molecular probes with a high temporal and spatial resolution are required. Such a spatiotemporal resolution can be achieved

  催产素 (OT) 和加压素 (VP) 是调节许多生物过程的相关神经肽。在人类中，OT 和 VP 通过四种 G 蛋白偶联受体 OTR、V 1a R、V 1b R 和 V 2 R (VPR) 发挥作用，这些受体与多种疾病相关。为了研究这些受体的治疗潜力，特别是在大脑的受体密集区域，需要具有高时间和空间分辨率的分子探针。这种时空分辨率可以通过将光致变色部分合并到 OT 和 VP 中来实现。在这里，我们报告了使用不同修饰策略的 12 种 OT 和 VP 衍生光探针的设计、合成和（光）药理学表征。尽管 OT 和 VP 对结构变化很敏感，但我们还是确定了两种具有良好效力和光开关窗口的光探针，用于研究 OTR 和 V 1b R。这些光探针对于生产用于动态和动力学研究的尖端光控肽探针具有很高的价值。大脑特定区域的受体激活过程。