2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-[(4R,5R)-ethyl 2,3-dihydroxy propionate-3-yl]thiophene | 327611-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-[(4R,5R)-ethyl 2,3-dihydroxy propionate-3-yl]thiophene
• CAS: 327611-05-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉S
• 分子量: 458.53
• InChiKey: SKFIKGFVAYRHFZ-LUMSSKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-[(4R,5R)-ethyl 2,3-dihydroxy propionate-3-yl]thiophene 在 乙醇 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-7-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-2,3-(isopropylidene)dioxy heptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-[(4R,5R)-ethyl 2,3-dihydroxy propionate-3-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7