cis-3-acetoxymethyl-2-(2-propenyl)-4-butanolide | 75584-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-acetoxymethyl-2-(2-propenyl)-4-butanolide
• 英文别名: trans-3-acetoxymethyl-2-(2-propenyl)-4-butanolide
• CAS: 75584-35-9；75584-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AUASQDZOQGUCIR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-acetoxymethyl-2-(2-propenyl)-4-butanolide 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-3-acetoxymethyl-2-(2-propenyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic prostaglandins. III. Synthesis of 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2.

  摘要：

  研究了各种 1-取代-3, 7-二氧杂环[3.3.0]辛烷-2, 8-二酮 (2b-j) 的脱羧反应。在回流条件下，用乙酸钾在吡啶水溶液中进行处理，所有受检化合物（2b-j）都能以高产率脱羧，得到相应的反式-3-羟甲基-4-丁醇内酯（3b-j）。此外，还介绍了从化合物 3i 和 3j 合成 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2 (1a) 的过程。3i 的莫法特氧化反应和生成的醛（6a）与 2-氧代庚基膦酸二甲酯的维蒂希反应生成了烯酮（7a），烯酮通过 NaBH4 还原转化为 10-oxa-11 脱氧前列腺素 E2 甲酯（8a）和 C15-表聚体（9a）。对 8a 进行水解和随后的再内酯化，可得到 1a，收率为 88%。对 9a 进行类似处理后得到 1b，收率为 87%。采用类似的反应顺序，还可以通过 8b 和 9b 从腈类似物 3j 中制备出 1a 和 1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.783