flavone-6,2'-dicarboxylic acid | 1323996-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: flavone-6,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: Flavone-6,2'-dicarboxylic acid；2-(2-carboxyphenyl)-4-oxochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 1323996-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O₆
• 分子量: 310.263
• InChiKey: SKVUNIPEOXRNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮-5'-羧酸 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 flavone-6,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Architecture of Two Modifications of Flavone-6,2′-dicarboxylic acid

  摘要：

  通过 X 射线衍射技术测定了黄酮-6,2′-二羧酸（flavone-6,2′-dicarboxylic acid，Fla）的两种结晶形式：一种是 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶解物（改性 1），另一种是不含任何溶解物分子的溶解物（改性 2）。改性 1 在正交空间群 Pbca 中结晶；改性 2 在单斜空间群 P2(1)/c 中结晶。改性 1 和改性 2 中的 fla 分子都是通过 B 环的羧基和 C 环的羰基氧原子之间的 O-H---O 氢键连接到螺旋链结构上的，但在改性 1 中，螺旋链通过 DMF 分子进一步连接；而在改性 2 中，螺旋链通过 fla 分子之间的富氢键进一步连接，这导致了改性 1 和改性 2 的不同堆积方式。研究发现，黄酮-6,2′-二羧酸（la）呈现出两种不同的构象。一种是从 N,N-二甲基甲酰胺中结晶出来的正方晶系 Pbca，另一种是从正丙醇中结晶出来的单斜晶系 P2(1)/c，不含任何溶剂分子。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0125-4