2-(butylselanylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 1156004-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(butylselanylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1156004-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNOSe
• 分子量: 330.716
• InChiKey: TVWMBXRITZUZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylselanylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lithium butylchalcogenolate induced Michael-aldol tandem sequence: easy and rapid access to highly functionalized organochalcogenides and unsaturated compounds

  摘要：

  Lithium "butylchalcogenolates are generated in situ by reacting the elements (S, Se, and Te) with (n)butyl-lithium at 0 degrees C. Reaction of the lithium alkylchalcogenolates with activated alkenes and aldehydes gives the corresponding aldol adducts. The selenium-containing products give Morita-Baylis-Hillman adducts after the oxidation/elimination of the selenoxide. The whole sequence can be performed in a one-pot procedure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.158
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 lithium n-butylselenolate 、 丙烯腈 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metallic chalcogenolates mediated modular Michael-aldol cascade reaction: an easy route to multi-functionalized chalcogenides and Morita–Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  Chalcogenolate mediated Michael-aldol cascade reactions consists of a very efficient route to multi-functionalized gamma-hydroxichalcogenides. Although, when selenolates are employed, these gamma-hydroxichalcogenides can be readily converted into the corresponding Morita-Baylis-Hillman adducts by oxidative elimination of the selenium moiety. In this context, herein we present a complete study on the scope and limitations of this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.027