benzyl N-lauroyl-L-alanyl-D-isoglutaminate | 78057-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-lauroyl-L-alanyl-D-isoglutaminate
• 英文别名: benzyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-(dodecanoylamino)propanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 78057-71-3
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₅
• 分子量: 489.656
• InChiKey: FRZXMXUIEZHAGI-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-lauroyl-L-alanyl-D-isoglutaminate 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(N-lauroyl-L-alanyl)-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Tri-, tetra, and penta-peptides, their preparation and compositions

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的三肽、四肽或五肽，其中RCO是脂肪酸残基，R.sub.1是羟基、氨基、烷氧基或苄氧基，R.sub.2和R.sub.4（相同或不同）代表氢、羧基、烷氧羰基或苄氧羰基，或者是可选的酯化的N-羧基甘氨酰基或N-羧基-D-丙氨酰基，R.sub.2和R.sub.4不能同时代表氢，R.sub.3是氢，或代表甘氨酰或D-丙氨酰残基（在这种情况下，只有R.sub.2和R.sub.4中的一个可以代表N-羧基甘氨酰基或N-羧基-D-丙氨酰基），X是硫原子或亚甲基，m和n = 1或2，如果X是亚甲基，则m和n不同于1，它们的盐，它们的制备和含有它们的组合物：这些化合物可用作疫苗佐剂或非特异性刺激剂，具有抗感染或抗肿瘤活性。

  公开号：

  US04401658A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 、 月桂酸 、 L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester hydrochloride 、 乙酸乙酯 在 水 作用下， 以 甲苯 、 三乙胺 、 水 为溶剂， 反应 65.33h， 以to yield benzyl N-lauroyl-L-alanyl-D-isoglutaminate (7.6 g) in the form of a white powder的产率得到benzyl N-lauroyl-L-alanyl-D-isoglutaminate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides, their preparation and compositions containing them

  摘要：

  公式为：##STR1##的二肽，其中R-CO代表脂肪酸残基，符号R.sub.1代表含有1至4个碳原子的羟基，氨基或烷氧基，可以选择地被苯基或硝基苯基取代，其中丙氨酸为L型，谷氨酸或其衍生物为D型，其盐是免疫佐剂和免疫刺激剂。它们可以使用已知的肽化学方法制备，并可以纳入制药组合物中。

  公开号：

  US04362716A1

文献信息

• Peptides, their preparation and compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04916119A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Tripeptides of the general formula: ##STR1## wherein the symbols R, which may be the same or different represent hydrogen or a fatty acid residue (at least one of them representing a fatty acid residue), R.sub.1 represents hydroxy, amino or alkoxy and R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, represent hydrogen, carboxy, carbamoyl or alkoxycarbonyl radical (with the proviso that R.sub.2 and R.sub.3 cannot simultaneously represent a hydrogen atom), the alanine moiety being in the L form, the glutamic acid moiety being in the D form, the lysine moiety (when R.sub.2 or R.sub.3 =a hydrogen atom) being in the L form and the 2,6-diaminopimelic acid moiety or its derivatives (when R.sub.2 and/or R.sub.3 =carboxy, carbamoyl or alkoxycarbonyl) being in the D,D, L,L, D,D/L,L (racemic) or D,L (meso) form, and salts thereof, possess immunological adjuvant and immunostimulant activity.

  通式为：##STR1## 的三肽，其中符号R，可以相同或不同，代表氢或脂肪酸残基（其中至少一个代表脂肪酸残基），R.sub.1代表羟基，氨基或烷氧基，R.sub.2和R.sub.3，可以相同或不同，代表氢，羧基，氨基甲酰基或烷氧羰基基团（但须满足R.sub.2和R.sub.3不能同时代表氢原子），丙氨酸部分为L型，谷氨酸部分为D型，赖氨酸部分（当R.sub.2或R.sub.3=氢原子时）为L型，2,6-二氨基庚二酸部分或其衍生物（当R.sub.2和/或R.sub.3=羧基，氨基甲酰基或烷氧羰基时）为D,D,L,L,D,D/L,L（外消旋）或D,L（内消旋）型，并且它们的盐具有免疫佐剂和免疫刺激活性。
• Tetrapeptides and pentapeptides, their preparation and compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04742048A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Tetrapeptides and pentapeptides of the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen or a fatty acid residue, R.sub.1 represents hydroxy, amino, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by phenyl or nitrophenyl, one of R.sub.2 and R.sub.4 represents hydrogen, carboxy, carbamoyl, alkoxycarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, optionally substituted by phenyl or nitrophenyl, or a N-carbonylglycine or N-carbonyl-D-alanine radical optionally esterified by alkyl of 1 to 4 carbon atoms (which is optionally substituted by phenyl or nitrophenyl) and the other symbol represents hydrogen, carboxy, carbamoyl, or alkoxycarbonyl fof 2 to 5 carbon atoms, optionally substituted by phenyl or nitrophenyl, and R.sub.3 represents hydrogen, a fatty acid residue or a glycyl or D-alanyl moiety in which the amine group is optionally substituted by a fatty acid residue, it being understood that R.sub.2 and R.sub.4 cannot simutaneously represent hydrogen, that at least one of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represents a glycyl or D-alanyl moiety, that at least one of R and R.sub.3 represents or contains a fatty acid residue, and that the alanine moiety is in the L form, the glutamic acid moiety or its derivatives are in the D form, the lysine moiety or its derivatives, when one of the symbols R.sub.2 and R.sub.4 represents a hydrogen atom, are in the L form, and the 2,6-diaminopimelic acid moiety or fits derivatives, when R.sub.2 and R.sub.4 represent a carboxy, carbamoyl or alkoxycarbonyl radical, are in the D,D L,L,D,D/L,L (racemic) or D,L (meso) form, and salts thereof possess immunostimulant activity.

  该公式的四肽和五肽：##STR1## 其中R代表氢或脂肪酸残基，R.sub.1代表羟基，氨基，1至4个碳原子的烷氧基，可选择地被苯基或硝基苯基取代，R.sub.2和R.sub.4中的一个代表氢，羧基，氨甲酰基，2至5个碳原子的烷氧羰基，可选择地被苯基或硝基苯基取代，或N-羧甘氨酸或N-羧基-D-丙氨酸基团，可选择地被1至4个碳原子的烷基（可被苯基或硝基苯基取代）酯化，而另一个符号代表氢，羧基，氨甲酰基或2至5个碳原子的烷氧羰基，可选择地被苯基或硝基苯基取代，R.sub.3代表氢，脂肪酸残基或甘氨酰或D-丙氨酰基团，在其中氨基团可选择地被脂肪酸残基取代，应理解R.sub.2和R.sub.4不能同时代表氢，至少有一个R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4代表甘氨酰或D-丙氨酰基团，至少有一个R和R.sub.3代表或包含脂肪酸残基，并且丙氨酸基团处于L形式，谷氨酸基团或其衍生物处于D形式，赖氨酸基团或其衍生物（当R.sub.2和R.sub.4中的一个代表氢原子时）处于L形式，2,6-二氨基庚二酸基团或其衍生物（当R.sub.2和R.sub.4代表羧基，氨甲酰基或烷氧羰基时）处于D，D L，L，D，D / L，L（外消旋）或D，L（中性）形式，并且其盐具有免疫刺激活性。
• US4362716A
  申请人：——

  公开号：US4362716A

  公开（公告）日：1982-12-07
• US4401658A
  申请人：——

  公开号：US4401658A

  公开（公告）日：1983-08-30
• US4742048A
  申请人：——

  公开号：US4742048A

  公开（公告）日：1988-05-03