(2S,3R,4S)-3-Benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-1-ol | 131681-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-Benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-1-ol
• CAS: 131681-70-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OHWFBJHDGIVPCB-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-Benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (2E,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-O-tritylhex-5-ene-1,3-diol 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3-Benzyloxy-2,4-dimethyl-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The first total synthesis of onchitriol II
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88516-8

  日期：1994.12

  The first total synthesis of onchitriol II, a cytotoxic metabolite of mollusc Onchidium sp., is described. It employs mild cyclization method [DMSO - (COCl)2 or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones as a key step. Additional synthesis of some diastereoisomers provided a possibility to revise the structure of closely related onchitriol I.

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。