[(S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-[3-(difluoromethoxy)phenyl]ethyl]-N-methylethanamine | 1455472-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-[3-(difluoromethoxy)phenyl]ethyl]-N-methylethanamine
• 英文别名: (S)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-1-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-N-methylethanamine；(1S)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-1-yl]-1-[3-(difluoromethoxy)phenyl]-N-methylethanamine
• CAS: 1455472-48-6
• 化学式: C₂₀H₃₄F₂N₂O₂Si
• 分子量: 400.584
• InChiKey: GGNRIKZMIWRGCD-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dioxido-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-6-yl)acetic acid 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 [(S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-[3-(difluoromethoxy)phenyl]ethyl]-N-methylethanamine 在 氮 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以This resulted in 1.16 g (96%) of the titled compound as a yellow solid的产率得到N-((S)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-1-(3-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-2-(1,1-dioxido-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-6-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-[3-(difluoromethoxy)phenyl]ethyl]-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1