3-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone-6-carboxylic acid | 408517-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylic acid；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-carbonsaeure；3-Hydroxy-3',4'-methylenedioxy flavone-6-carboxylic acid；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-4-oxochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 408517-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₀O₇
• 分子量: 326.262
• InChiKey: ALNKPLOAGDMKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 3-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3',4'-Dihydroxy-6-carboxyflavonol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01120a038
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-2'-hydroxy-5'-carboxychalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到3-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 3-Hydroxy-3′,4′-Methylenedioxy Flavone-6-Carboxylic Acid Dimethylformamide Solvate

  摘要：

  通过查尔酮法获得了光学纯的3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸。3-羟基-3′,4′-亚甲基二氧基黄酮-6-羧酸的结构首先通过单晶X射线分析阐明：三斜晶系，空间群，三斜晶系（P-1），a = 8.1379(13) Å，b = 8.9831(14) Å，c = 13.198(2) Å，α = 88.413(2)°，β = 74.908(2)°，γ = 72.987(2)°。V = 889.5(2) Å3，Z = 2。该结构通过直接方法求解，并精炼为最终R = 0.0413，1630次反射，I > 2σ(I)。晶体结构由O-H·O和C-H·O氢键以及π-π堆积相互作用稳定。标题化合物3

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9727-5