(E,4R,5R)-5-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-5-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile | 761448-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (E,4R,5R)-5-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-5-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 761448-93-5
• 化学式: C₆₁H₁₀₆N₁₂O₁₂
• 分子量: 1199.59
• InChiKey: CXUVLUVPJMLDOI-DQCBHWIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1322.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 (2S,3R)-3-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanal 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(E,4R,5R)-5-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-5-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素 A 的新型氧化：环孢菌素甲基乙烯基酮 (Cs-MVK) 的制备

  摘要：

  通过利用 1-羟基苯并三唑介导的漆酶氧化的生物催化方法或使用叔丁基过氧化氢和高碘酸钾作为助氧化剂的化学氧化，将环孢菌素 A (CsA) 转化为环孢菌素甲基乙烯基酮 (Cs-MVK)。Cs-MVK 是一种新型的多功能合成中间体，可用于制备许多具有作为免疫抑制剂治疗潜力的新型环孢菌素类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218011