1,3,5,7,9-pentakis(trifluoromethyl)corannulene | 1380329-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7,9-pentakis(trifluoromethyl)corannulene
• 英文别名: sym-pentakis(trifluoromethyl)corannulene；2,5,8,11,20-Pentakis(trifluoromethyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene
• CAS: 1380329-15-6
• 化学式: C₂₅H₅F₁₅
• 分子量: 590.291
• InChiKey: ZRPFBUWEAZWMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 1,3,5,7,9-pentakis(trifluoromethyl)corannulene 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解使用芳樟二烯与热CF3自由基进行聚芳烃三氟甲基化

  摘要：

  查找成本和收益之间的平衡：猛烈能量增加时CF 3组添加到围-和邻对碗烯轮缘位置解释碗烯的所观察到的相对分布（CF 3）ñ在高温自由基三氟甲基化反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800508
• 作为产物：
  描述：

  (1,10-phenanthroline)(trifluoromethyl)copper (I) 、 1,3,5,7,9-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)corannulene 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到1,3,5,7,9-pentakis(trifluoromethyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基/全氟烷基Corannulenes：直接合成和光物理表征

  摘要：

  金属介导的偶联使得能够合成一系列全氟烷基取代的Corannulenes。尽管第一次还原电位发生了很大的变化，光学测量仍显示出一系列恒定的电子跃迁。讨论了可能的可转移取代基对辐射寿命和量子产率的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601449

文献信息

• A Buckybowl with a Lot of Potential: C5-C20H5(CF3)5
  作者：Igor V. Kuvychko、Sarah N. Spisak、Yu-Sheng Chen、Alexey A. Popov、Marina A. Petrukhina、Steven H. Strauss、Olga V. Boltalina

  DOI：10.1002/anie.201200178

  日期：2012.5.14

  Lots of potential: A trifluoromethylated corannulene, C5‐C20H5(CF3)5, has been prepared and characterized spectroscopically and by X‐ray crystallography. The structure exhibits a highly ordered bowl stacking that is unusual for corannulenes with acyclic substituents. The first reduction of C5‐C20H5(CF3)5 is anodically shifted by 0.95 V, making it the strongest corannulene‐based electron acceptor to

  潜力很大：已经制备了三氟甲基化的氢化蒽，C 5 -C 20 H 5（CF 3）5，并通过光谱和X射线晶体学进行了表征。该结构表现出高度有序的碗状堆积，这对于具有无环取代基的香兰素而言是不寻常的。C 5 -C 20 H 5（CF 3）5的首次还原被阳极偏移0.95 V，使其成为迄今为止最强的基于cor环的电子受体。
• Self-Assembly of Aligned Hybrid One-Dimensional Stacks from Two Complementary π-Bowls
  作者：Cristina Dubceac、Yulia Sevryugina、Igor V. Kuvychko、Olga V. Boltalina、Steven H. Strauss、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01258

  日期：2018.1.3

  distances of 3.658(8) and 3.787(8) Å and a small bowl slip of 0.086(6) Å. The tight bowl packing is accompanied by notable molecular geometry adjustments of the individual PAHs. The bowl depth increased for corannulene (Δ = +0.019 Å) and decreased for sym-pentakis(trifluoromethyl)corannulene (Δ = −0.011 Å), facilitating enhancement of concave–convex interactions along the stacks. The parallel alignment of

  通过使用两个具有互补结构和性质的碗形多环芳烃（PAH），即C 20 H 10和C 5 -C 20 H 5（CF 3），完成了新的晶体供体-受体有机杂化物的设计合成。5。产物[（（C 20 H 10）·（C 20 H 5（CF 3）5）]·C 6 H 4 Cl 2）的X射线结构表征表明，形成了交替排列的C 20 H排列的柱状堆叠体10和C 20 H 5（CF 3）5分子，质心到质心距离为3.658（8）和3.787（8）Å，小碗滑移为0.086（6）Å。密密麻麻的碗包装伴随着各个多环芳烃的显着分子几何结构调整。碗皮深度对corannulene（Δ= +0.019Å）增加，对对称五（三氟甲基）corannulene（Δ= -0.011Å）减小，有利于沿堆垛的凹凸相互作用。一维列的平行排列受到涉及C 6 H 4 Cl 2的多种分子间相互作用的支持 用作结晶溶剂，形成固态的无限二维网络。