2-acetyl-3-(m-tolyloxy)thiophene | 1372806-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-3-(m-tolyloxy)thiophene
• CAS: 1372806-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: WYKMDHASGIJUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-氯噻吩 、 间甲酚 在 吡啶 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-acetyl-3-(m-tolyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠对卤代噻吩羧酸和卤代苯甲酸的铜介导亲核取代中的正羧酸盐作用

  摘要：

  与其他取代基和位阻因素相比，Ullmann型亲核取代反应中的邻位羧酸酯作用更为明显。在这项研究中，我们提出了一个正交卤素辅助的分子内氧化加成-还原消除机理符合我们的实验观察结果。通过在水溶液条件下用亚硫酸氢钠称为亲核试剂进行铜介导的亲核取代，可以得到卤代噻吩羧酸和卤代苯甲酸的实验数据。这种新的机理被用来建立一种新的，改进的制备3-磺基噻吩-2-羧酸，2-磺基苯甲酸和5-磺基噻吩-2-羧酸单钾盐的方法。这些单钾盐是制备几种具有治疗价值的药物时的关键中间体和基石。卤素之间的反应性差异

  DOI：

  10.1002/jccs.201190140