N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester | 123418-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
• 英文别名: N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester；methyl (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 123418-22-4
• 化学式: C₃₅H₅₃N₅O₁₆
• 分子量: 799.83
• InChiKey: RMYZISXSHJADTF-KINIHVCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.04
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  312.86
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺酯的O-乙酰化苄基α-糖苷的合成和反应：碱催化的异谷氨酰胺p肽聚糖相关结构中的谷氨酰胺重排

  摘要：

  5和6的O脱乙酰基化导致异谷氨酰胺残基的酯交换和α→γ酰胺化，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖基）-2，3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺甲酯（8）和​​-谷氨酰胺甲酯（9）。用MgO-甲醇处理6，在GlcNAc残基处引起脱乙酰基作用，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖基）的混合物-4- O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺甲酯（11）和-谷氨酰胺甲酯（12 ）。肽聚糖相关结构的苄基或甲基酯保护与任何需要碱性介质的反应都不兼容。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84005-4

文献信息

• KEGLEVIC, DINA;DEROME, ANDREW E., CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 63-75
  作者：KEGLEVIC, DINA、DEROME, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——