1,2(S),3(S),4(R)-icosanetetrol | 105368-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2(S),3(S),4(R)-icosanetetrol
• 英文别名: (D)-xylo-eicosane-1,2,3,4-tetrol；guggultetrol-20；(2S,3S,4R)-icosane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 105368-60-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄
• 分子量: 346.551
• InChiKey: NBIAIONBZKKORG-AABGKKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2(S),3(S),4(R)-icosanetetrol 在 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4R)-icosane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖构型的通用构件轻松合成d-和l-xylo-1,2,3,4-烷烃四元醇

  摘要：

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.005
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,2(S),3(S),4(R)-icosanetetrol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖构型的通用构件轻松合成d-和l-xylo-1,2,3,4-烷烃四元醇

  摘要：

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.005

文献信息

• Synthesis and properties of some stereoisomeric long-chain 1,2,3,4-tetrols
  作者：Anders Kjer、Dana Kjer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87363-4

  日期：1986.1

  Syntheses of 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4, and 1, 2, 3, 4- icosanetetrol, as well as of 1, 2, 3, 4-octadecanetetrol, are described, all based upon Wittig reactions of 1,2,3-protected pentodialdo-1,4-furanoses, serving as “chiral templates”, with pentadecyl (or tridecyl) triphenyIphosphorane, followed by catalytic hydrogenation, hydrolysis, and reduction. The tetrols, all forming liquid crystals

  的1的合成，2 ，3 ，4 ，1，2 ，3 ，4 ，1，2 ，3 ，4 ，和1，2 ，3 ，4 - icosanetetrol，以及1,2 ，3 ，4 -octadecanetetrol描述了所有这些，都是基于1,2,3-被保护的戊二醛-1,4-呋喃糖酶（用作“手性模板”）与十五烷基（或十三烷基）三苯并膦膦的维蒂希反应，然后进行催化氢化，水解和还原反应。这些四醇在加热时全部形成液晶，其光谱学特征和特征在于-四乙酸盐。后者可用于所有非对映体四元醇的GLC分离和表征。从旋转的迹象和与合成的四乙酸酯的GLC比较可以得出，几年前报道的1,2,3,4-十八烯醇和1,2,3,4-二十碳烯醇是1,2,3,4-十八碳甾醇的同源序列的主要成员。从胶系树脂衍生的四元醇，具有2个，3个，4 - configuratlon（ 'd-低聚木糖'）。