(3-chlorophenyl)[2-(phenylsulfonyl)pyridin-3-yl]methanone | 1242296-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)[2-(phenylsulfonyl)pyridin-3-yl]methanone
• CAS: 1242296-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 357.817
• InChiKey: AKZRSWKKRZJKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3-chlorophenyl)[2-(phenylsulfonyl)pyridin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  （2-氯苯基）[2-（苯基磺酰基）吡啶-3-基]甲酮的工艺开发和中试合成

  摘要：

  描述了制备（2-氯苯基）[2-（苯磺酰基）吡啶-3-基]甲酮1的途径，该中间体是制备NK1-II抑制剂LY686017的中间体，其以＞ 75％的收率和95％的纯度产生1。开发了一种高度选择性的伸缩式邻位锂化/缩合/氧化工艺，并成功将其规模扩大到临床试验工厂，以生产25 kg的1。对于中试工厂，使用工业化的二异丙基氨基锂（LDA）开发了锂化步骤，使其在-50°C的温度下操作，而氧化步骤则采用了TEMPO作为主要氧化剂，NaOCl作为末端氧化剂。经过中试活动的第二代完成接近1 开发了用于改善过程绿色的方法，在该过程中，锂化和缩合步骤可在高达-10°C的温度下操作，高效的AZADO催化剂被用作Anelli-Montanari氧化过程中的TEMPO的替代品，并且过程质量强度降低了25％。

  DOI：

  10.1021/op100157q