4,4’-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid | 1258419-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4’-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 4,4′-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid；4,4'-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid；4,4'-(9H-Carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid；4-[6-(4-carboxyphenyl)-9H-carbazol-3-yl]benzoic acid
• CAS: 1258419-79-2
• 化学式: C₂₆H₁₇NO₄
• 分子量: 407.425
• InChiKey: OCRAPMAUDXQSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  yttrium(lll) nitrate hexahydrate 、 4,4’-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid 、 水 在 邻氟苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咔唑基金属有机框架对酸的独特荧光开启和关闭响应及理论研究

  摘要：

  与主要已知的荧光猝灭（关闭）检测不同，发光金属有机框架（LMOF）对有害物质的开启响应可以极大地避免信号损失和对环境刺激的敏感性。然而，这种检测很少发生并且缺乏理论解释。在这里，我们展示了稳定的 12 连接六核 Y(III) 簇基 LMOF 材料─JLU-MOF111对各种酸的独特开启和前所未有的关闭响应的第一个例子，具有非默认pcu拓扑。受益于由含咔唑配体形成的“口袋”结构，JLU-MOF111可以通过不同程度的荧光开启行为感知多种无机和有机酸。特别是 HNO 3的开启感测、HCl、HBr 和 TFA 对 LOD 低至 ppb 水平过敏。理论计算证实了酸-配体配合物中的弱相互作用，当配合物从激发态衰变时，这会导致配体的苯部分旋转受限。这些通过减少与发射衰减竞争的非辐射能量消耗来解释开启响应。对 4-NBA 和 3,5-DNBA 的关断响应涉及一个激发态电子转移过程，该过程主导关断阶段并禁

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06680
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4’-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  咔唑基金属有机框架对酸的独特荧光开启和关闭响应及理论研究

  摘要：

  与主要已知的荧光猝灭（关闭）检测不同，发光金属有机框架（LMOF）对有害物质的开启响应可以极大地避免信号损失和对环境刺激的敏感性。然而，这种检测很少发生并且缺乏理论解释。在这里，我们展示了稳定的 12 连接六核 Y(III) 簇基 LMOF 材料─JLU-MOF111对各种酸的独特开启和前所未有的关闭响应的第一个例子，具有非默认pcu拓扑。受益于由含咔唑配体形成的“口袋”结构，JLU-MOF111可以通过不同程度的荧光开启行为感知多种无机和有机酸。特别是 HNO 3的开启感测、HCl、HBr 和 TFA 对 LOD 低至 ppb 水平过敏。理论计算证实了酸-配体配合物中的弱相互作用，当配合物从激发态衰变时，这会导致配体的苯部分旋转受限。这些通过减少与发射衰减竞争的非辐射能量消耗来解释开启响应。对 4-NBA 和 3,5-DNBA 的关断响应涉及一个激发态电子转移过程，该过程主导关断阶段并禁

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06680

文献信息

• Multifunctional Fluorescence Turn-On Sensor for Acetylacetone, Glyoxal, and Salicylaldehyde Based on a Highly Stable 1D → 2D Interlocked Cd(II) Metal–Organic Framework
  作者：Xiao-Xia Zhang、Ding-Gui Cai、Ya-Ping Li、Yong-Qiang Chen、Sui-Jun Liu

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00382

  日期：2023.8.2

  Metal–organic frameworks (MOFs) provide a broad platform for detecting small organic molecules due to their good stabilities and unique luminescent properties. Herein, a one-dimensional CdII-based double chain metal–organic framework [Cd(BBIP)(CDDB)(H2O)]·2H2O}n (JXUST-30) derived from 3,5-bis(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyridine (BBIP) and 4,4′-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid (H2CDDB) was successfully

  金属有机框架（MOF）由于其良好的稳定性和独特的发光特性，为检测有机小分子提供了广阔的平台。在此，衍生自3,5 - bis ( _ _采用溶剂热法成功合成了1 H-苯并[d]咪唑-1-基)吡啶(BBIP)和4,4'-(9 H-咔唑-3,6-二基)二苯甲酸(H 2 CDDB)。有趣的是，Cd II –BBIP链可以穿过CDDB 2–形成的大空腔使平行的一维双链互锁，导致结构从一维链向二维平面（1D → 2D）转变，增强结构稳定性。JXUST-30强烈的蓝光发射和在宽pH值范围的水溶液、有机溶剂甚至沸水中的优异稳定性为检测有机小分子提供了平台。传感实验表明JXUST-30可用作多功能荧光开启传感器，用于检测乙酰丙酮 (acac)、醛类（乙二醛和水杨醛 (SA)），具有快速响应时间（<15 s）和高灵敏度（检测限为 0.068、0.060 和 0.051 ppm） ， 分别）。此外，基于JXUS
• Ligand Bridging-Angle-Driven Assembly of Molecular Architectures Based on Quadruply Bonded Mo−Mo Dimers
  作者：Jian-Rong Li、Andrey A. Yakovenko、Weigang Lu、Daren J. Timmons、Wenjuan Zhuang、Daqiang Yuan、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/ja1080794

  日期：2010.12.15

  A systematic exploration of the assembly of Mo-2(O2C-)(4)-based metal-organic molecular architectures structurally controlled by the bridging angles of rigid organic linkers has been performed. Twelve bridging dicarboxylate ligands were designed to be of different sizes with bridging angles of 0, 60, 90, and 120 degrees while incorporating a variety of nonbridging functional groups, and these ligands were used as linkers. These dicarboxylate linkers assemble with quadruply bonded Mo-Mo clusters acting as nodes to give 13 molecular architectures, termed metal-organic polygons/polyhedra with metal cluster node arrangements of a linear shape, triangle, octahedron, and cuboctahedron/anti-cuboctahedron. The syntheses of these complexes have been optimized and their structures determined by single-crystal X-ray diffraction. The results have shown that the shape and size of the resulting molecular architecture can be controlled by tuning the bridging angle and size of the linker, respectively. Functionalization of the linker can adjust the solubility of the ensuing molecular assembly but has little or no effect on the geometry of the product. Preliminary gas adsorption, spectroscopic, and electrochemical properties of selected members were also studied. The present work is trying to enrich metal-containing supramolecular chemistry through the inclusion of well-characterized quadruply bonded Mo-Mo units into the structures, which can widen the prospect of additional electronic functionality, thereby leading to novel properties.