2-((2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidine-2-yl)-1-phenylethanone | 1201897-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidine-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: aza-(-)-diospongin A；2-[(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1201897-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: AUZZHQGPLQZKIC-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3S)-3-hydroxy-7-oxo-1,7-diphenylhept-5-enylcarbamate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-((2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidine-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of aza-diospongin A as an iNOS inducer

  摘要：

  The synthesis of the aza-analogue of diospongin A is described. The key steps in the synthetic sequence are Mitsunobu inversion, cross olefin metathesis and intramolecular azu-Michael addition reactions. The biological activity of this new analogue was also evaluated in the induction of nitric oxide synthase and was found to be better when compared to its natural counterpart. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.013