trans-N-tert-butyloxycarbonyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1260507-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-tert-butyloxycarbonyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,3S)-3-ethenyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1260507-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: JADJCHDLAKEBIQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-tert-butyloxycarbonyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (S)-methyl 2-((R,E)-hept-4-en-3-ylamino)-3-phenylpropanoate 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 2-((S,E)-hept-4-en-3-yl((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropane-2-yl)carbamoyl)-3-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有出色水平的催化剂控制的Pd催化的氨基酸酯的不对称N-烯丙基化：ProM-15和相关双环二肽模拟物的立体分散合成。

  摘要：

  据报道，一种通用且有效的方法用于立体控制Pd催化的氨基酸酯的N-烯丙基化，这是以前很大程度上未解决的合成难题。利用一类新的酒石酸衍生的C2对称手性二膦配体，开发的不对称胺化方案可以将各种氨基酸酯以对映体或非对映体选择性最高的方式以完全催化剂控制的方式转化为N-烯丙基化的产物。可预测的配置。值得注意的是，原位生成的催化剂还表现出出色的活性（配体加速）。在一组新的构象定义的二肽模拟物的立体发散性合成中证明了该方法的有效性，

  DOI：

  10.1002/chem.202000307
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-ethenyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三甲基硅咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-vinylproline 、 trans-N-tert-butyloxycarbonyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成法合成反式-3-取代的脯氨酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。

  DOI：

  10.1021/ol102613z

文献信息

• Design and Synthesis of Building Blocks for PPII-Helix Secondary-Structure Mimetics: A Stereoselective Entry to 4-Substituted 5-Vinylprolines
  作者：Slim Chiha、Arne Soicke、Matthias Barone、Matthias Müller、Judith Bruns、Robert Opitz、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201701584

  日期：2018.1.31

  Starting from pyroglutamic acid, 4‐substituted‐5‐vinylprolines were stereoselectively prepared and used as building blocks for the synthesis of conformationally well‐defined diproline analogs, which are of interest as proline‐derived modules (ProMs) for the construction of PPII‐helix secondary‐structure mimetics acting as inhibitors of relevant protein‐protein interactions.

  从焦谷氨酸开始，立体选择性地制备了4-取代的5-乙烯基脯氨酸，并将其用作合成构象明确的二脯氨酸类似物的基础，这是脯氨酸衍生的模块（ProMs），可用于构建PPII-螺旋二级结构模拟物可作为相关蛋白质相互作用的抑制剂。
• POLYPROLINE MIMETICS OF PROLINE-DERIVED MODULE-15
  申请人：Forschungsverbund Berlin e.V.

  公开号：US20210332050A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to chemical compounds which can be used in particular as structural mimetics of proline-rich peptides. The compounds of the present invention are capable of selectively inhibiting Ena/VASP-EVH1-mediated protein-protein interactions. The invention further relates to the use of these compounds as pharmaceutical agents and the use of the pharmaceutical agents for the treatment of tumor diseases.

  本发明涉及一种化学化合物，其可以特别用作脯氨酸富含肽的结构模拟物。本发明的化合物能够选择性地抑制Ena/VASP-EVH1介导的蛋白质-蛋白质相互作用。本发明还涉及将这些化合物用作药物剂，并将药物剂用于肿瘤疾病的治疗。
• Pd‐Catalyzed Asymmetric N‐Allylation of Amino Acid Esters with Exceptional Levels of Catalyst Control: Stereo‐Divergent Synthesis of ProM‐15 and Related Bicyclic Dipeptide Mimetics
  作者：Stephan Dohmen、Martin Reiher、Dominik Albat、Sema Akyol、Matthias Barone、Jörg‐Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.202000307

  日期：2020.3.9

  powerful method for the stereo-controlled Pd-catalyzed N-allylation of amino acid esters is reported, as a previously largely unsolved synthetic challenge. Employing a new class of tartaric acid-derived C2 -symmetric chiral diphosphane ligands the developed asymmetric amination protocol allows the conversion of various amino acid esters to the N-allylated products with highest levels of enantio- or

  据报道，一种通用且有效的方法用于立体控制Pd催化的氨基酸酯的N-烯丙基化，这是以前很大程度上未解决的合成难题。利用一类新的酒石酸衍生的C2对称手性二膦配体，开发的不对称胺化方案可以将各种氨基酸酯以对映体或非对映体选择性最高的方式以完全催化剂控制的方式转化为N-烯丙基化的产物。可预测的配置。值得注意的是，原位生成的催化剂还表现出出色的活性（配体加速）。在一组新的构象定义的二肽模拟物的立体发散性合成中证明了该方法的有效性，
• A Practical Synthesis of <i>Trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives through 1,4-Addition
  作者：Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol102613z

  日期：2011.1.21

  are important building blocks for conformationally restrained peptide analogs, was developed. The method relies on a Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to N-protected 2,3-dehydroproline esters, efficiently prepared in a new one-pot protocol. The 1,4-addition products are obtained with good trans-selectivity (dr 5:1 to 25:1). A nonracemic sample of N-Cbz-3-vinylproline (74% ee) was obtained

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。