Methyl (2S,3R)-(+)-3-octyloxirane-2-carboxylate | 107797-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Methyl (2S,3R)-(+)-3-octyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-octyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 107797-06-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RBTVOOSVTRXWKH-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3R)-(+)-3-octyloxirane-2-carboxylate 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S)-4-acetyloxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-octyloxiranemethanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 Methyl (2S,3R)-(+)-3-octyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically active 1H-aziridine-2-carboxylic acids (esters)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80534-7

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——