1,1,1-[tri-(pyrrol-2-yl)]ethane | 368429-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1,1-[tri-(pyrrol-2-yl)]ethane
• 英文别名: 2,2,2-tri(pyrrole-2-yl)ethane；2-[1,1-bis(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 368429-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: SIWXXCMJPIVODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,1-[tri-(pyrrol-2-yl)]ethane 在 三氯氧磷 、 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-[1,1-bis(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The binding of difunctional neutral guest molecules by novel bis(tripyrrolyl) cryptands

  摘要：

  双（三吡咯基）加密体是通过甲醛三吡咯基与二胺的[2 + 3] Schiff碱缩合反应制备的；一种以乙基间隔的六吡咯加密体在氯仿溶液中被证明能够强烈结合乙烷-1,2-二胺和乙烷-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1039/b104077b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 原乙酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以59%的产率得到1,1,1-[tri-(pyrrol-2-yl)]ethane
  参考文献：
  名称：

  The binding of difunctional neutral guest molecules by novel bis(tripyrrolyl) cryptands

  摘要：

  双（三吡咯基）加密体是通过甲醛三吡咯基与二胺的[2 + 3] Schiff碱缩合反应制备的；一种以乙基间隔的六吡咯加密体在氯仿溶液中被证明能够强烈结合乙烷-1,2-二胺和乙烷-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1039/b104077b

文献信息

• Reactions between pyrrole and orthoesters: preparation of tri-(pyrrol-2-yl)alkanes
  作者：Colin B Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01031-0

  日期：2001.8

  Reactions between triethyl orthoformate, trimethyl orthoacetate and triethyl orthopropionate with pyrrole and chloroacetic acid lead to moderate yields of the corresponding tri-(pyrrol-2-yl)alkanes 5a, 5b and 5c, respectively. Under the same conditions, trimethyl orthobenzoate reacts with pyrrole and dichloroacetic acid to give the dipyrrin 7 in a relatively good yield.

  原甲酸三乙酯，原乙酸三甲酯和原丙酸三乙酯与吡咯和氯乙酸的反应分别导致相应的三（吡咯-2-基）烷烃5a，5b和5c的中等产率。在相同条件下，原苯甲酸三甲酯与吡咯和二氯乙酸反应，以相对较高的产率得到双吡啶7。
• A Tripyrrolylmethane-Based Macrobicyclic Triazacryptand: X-ray Structure, Size-Selective Anion Binding, and Fluoride-Ion-Mediated Proton–Deuterium Exchange Studies
  作者：Tapas Guchhait、Ganesan Mani、Carola Schulzke、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1021/ic301546v

  日期：2012.11.5

  by the crystal structures of F–, Cl–, and Br– ion complexes of the bicyclic receptor and by DFT calculations. The X-ray structures showed that the azacryptand receptor forms an inclusion complex with only the F– ion; other anions bind in the clefts of the macrobicycle, thus supporting a size-selective anion binding behavior. The high affinity and the selectivity of the macrobicycle as a neutral receptor

  通过三芳基甲烷甲烷分别与伯胺或仲胺盐酸盐和甲醛的曼尼希反应，合成了具有桥头碳和无环分子的一类新的三芳基甲烷基三氮杂andand。Triazacryptand的结构通过X射线衍射（XRD）方法确定。通过1 H NMR滴定法研究了双环和无环受体的阴离子结合特性。的结合研究表明，这两种受体显示出非常高的亲和性和绑定强烈与F -在DMSO-离子d 6。然而，azacryptand的以F结合常数-远高于无环受体。这归因于具有特定腔体大小，强度和由F形成的氢键数azacryptand的preorganization -离子。这是由F的晶体结构的支持- ，氯-和Br -通过DFT计算双环受体和离子络合物。X射线结构显示，azacryptand受体形成复合物与只有F夹杂物-离子; 其他阴离子结合在大脚踏车的缝隙中，因此支持大小选择性阴离子结合行为。大自行车作为F –的中性受体的高亲和力和选择性通过1 H NMR光谱证实DMSO-
• Directed secondary interactions in transition metal complexes of tripodal pyrrole imine and amide ligands
  作者：John S. Hart、Gary S. Nichol、Jason B. Love

  DOI：10.1039/c2dt30539a

  日期：——

  Tripodal pyrrole imine and amide ligands provide platforms for combined primary and secondary coordination sphere interactions in square planar Pd and Cu, and octahedral Ti complexes.

  三足式吡咯亚胺和酰胺配体为方形钯和铜以及八面体钛配合物中主配位层和次配位层的相互作用提供了平台。