9-cyano[7]helicene | 1444418-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-cyano[7]helicene
• 英文别名: 9-cyanoheptahelicene；Heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1,3(12),4,6,8,10,13,15,17,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaene-16-carbonitrile；heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1,3(12),4,6,8,10,13,15,17,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaene-16-carbonitrile
• CAS: 1444418-49-8
• 化学式: C₃₁H₁₇N
• 分子量: 403.483
• InChiKey: HTWCDUGDCJPDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-3,6-bis(styryl)-9-cyanophenanthrene 在 四氢呋喃 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到9-cyano[7]helicene
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋手性七环体系的合成与表征

  摘要：

  通过四步序列，从容易获得的材料中以高收率合成了在选定位置具有氰基的新型螺旋手性七环系统。通过紫外可见吸收和光致发光光谱研究了目标螺旋的光学性质，并观察到了可见区域的发射。这些有机材料的能级通过循环伏安法测定，并显示出较高的电子亲和力，表明它们可能是有机发光二极管中电子注入空穴阻挡层的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.025

文献信息

• Exploration of 9-bromo[7]helicene reactivity
  作者：Jaroslav Žádný、Petr Velíšek、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.039

  日期：2013.7

  Exploration of 9-bromo[7]helicene reactivity mainly in Pd-catalyzed reactions is reported. Palladium catalyzed carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions provide a large portfolio of racemic helicenes bearing different functional groups in good to excellent yields. Many of the reactions were performed in the microwave reactor keeping reaction time to a minimum compared with conventional synthetic methods. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of new helically chiral heptacyclic systems
  作者：Mourad Ben Braiek、Faouzi Aloui、Souad Moussa、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.025

  日期：2015.11

  New helically chiral heptacyclic systems with cyano groups at selected positions have been synthesized in good yields, via a four-step sequence, from readily available materials. The optical properties of the target helicenes were investigated by UV–visible absorption and photoluminescence spectroscopy and an emission in the visible region was observed. The energy levels of these organic materials

  通过四步序列，从容易获得的材料中以高收率合成了在选定位置具有氰基的新型螺旋手性七环系统。通过紫外可见吸收和光致发光光谱研究了目标螺旋的光学性质，并观察到了可见区域的发射。这些有机材料的能级通过循环伏安法测定，并显示出较高的电子亲和力，表明它们可能是有机发光二极管中电子注入空穴阻挡层的良好候选者。