[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-dodecanoyloxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[(1R,3S,5S,6S,7R,8R,20S,22R,24R,25S,29S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,24,27,27-tetramethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23,26,28-heptaoxatetracyclo[20.7.0.03,8.025,29]nonacosan-6-yl]oxy]-6-methyl-3-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-4-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate | 1448686-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-dodecanoyloxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[(1R,3S,5S,6S,7R,8R,20S,22R,24R,25S,29S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,24,27,27-tetramethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23,26,28-heptaoxatetracyclo[20.7.0.03,8.025,29]nonacosan-6-yl]oxy]-6-methyl-3-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-4-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 1448686-76-7
• 化学式: C₁₁₀H₁₇₀O₂₉
• 分子量: 1956.54
• InChiKey: QUSSKJRIISMUFK-ASSHTJNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24
• 重原子数：
  139
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-dodecanoyloxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[(1R,3S,5S,6S,7R,8R,20S,22R,24R,25S,29S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,24,27,27-tetramethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23,26,28-heptaoxatetracyclo[20.7.0.03,8.025,29]nonacosan-6-yl]oxy]-6-methyl-3-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-4-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate 、 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-dodecanoyloxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[[(1R,3S,5S,6S,7R,8R,20S,22R,24R,25S,29S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,24,27,27-tetramethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23,26,28-heptaoxatetracyclo[20.7.0.03,8.025,29]nonacosan-6-yl]oxy]-6-methyl-3-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-4-yl] (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255

文献信息

• First Total Synthesis of the Proposed Structure of Batatin VI
  作者：San-Yong Zhu、Jia-Sheng Huang、Shan-Shan Zheng、Kai Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol4020255

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of batatin VI, an architecturally novel resin glycoside dimer, has been achieved via a convergent [5 + 3] glycosidic coupling approach. An improved protocol for the construction of the key 18-membered macrolactone core using a Keck macrolactonization method was introduced. However, the synthesized compound was not identical to the natural batatin VI.

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。