2-cis-hept-1-enyl-[1,3]dioxolane | 1192872-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-cis-hept-1-enyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-[(Z)-hept-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1192872-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AUUVWXOERZWIFC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cis-hept-1-enyl-[1,3]dioxolane 在 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tert-butyl (3'aR,5S,7'aR)-2',2'-dimethyl-2,7'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-5,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-3-carboxylate 、 Oxone 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 DMM 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对非共轭顺式烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。

  DOI：

  10.1021/ol901724v
• 作为产物：
  描述：

  2-hept-1-ynyl-[1,3]dioxolane 在 喹啉 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 1-己烯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到2-cis-hept-1-enyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对非共轭顺式烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。

  DOI：

  10.1021/ol901724v

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。