(R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-heptan-1-ol | 945265-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-heptan-1-ol
• CAS: 945265-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: FMTRKUWZKLGCSJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-heptan-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以37 mg的产率得到(2R)-2-methylheptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-heptanoic acid ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• Total synthesis of amphidinolide E and amphidinolide E stereoisomers
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.058

  日期：2007.6

  Four amphidinolide E stereoisomers, amphidinolide E (1), 2-epi-amphidinolide E (2), 19-epi-amphidinolide E (3), and 2-epi-19-epi- amphidinolide E (4), have been synthesized via the judicious union of aldehyde 5, allylsilanes 7 or 8, acids 9 or 10, and vinylstannane 6. The C19 stereocenters of the C19 epimeric allylsilanes 7 and 8 were introduced via crotylboration reactions early in the synthesis. [3+2] Annulation reactions of aldehyde 5 with allylsilanes 7 and 8 were employed to set the core tetrahydrofuran units of 1-4. Finally, the C2 stereo-center was installed by esterification using acid 9, without incident, or with acid 10, in which case an unexpected and completely stereoselective inversion of C2 occurs. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.