2-methyl-5-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)furan | 1403651-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-nitro-1-phenylethyl)furan
• CAS: 1403651-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GMRNPXSSMGHQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)furan 在 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂吡啶酮的一般合成路线

  摘要：

  开发了一种简单的一锅法，以合理的产率合成吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂ze酮。该方法基于容易获得的N- Boc氨基酸与生物质衍生的含氨基烷基的呋喃的缩合，然后进行脱保护，呋喃开环和Paal-Knorr环化。使用这种方法，我们从糠胺和β-氨基酸和吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂合成了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-3（2 H）-来自2-（2-呋喃基）乙胺和α-氨基酸的-4（5 H）-1。研究了合成的吡咯并二氮杂酮的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01669
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 77.0h， 生成 2-methyl-5-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Friedel–Crafts reaction of electron-rich (het)arenes with nitroalkenes
  作者：Mikhail N. Feofanov、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.005

  日期：2019.3

  The Friedel Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and beta-nitrostyrenes under MgI2 or Ca(NTf2)(2) catalysis affords 1-(het)aryl-2-nitro-1-phenylethanes in yields up to 94%.
• Lithium perchlorate accelerated Friedel–Crafts addition of furans to β-nitrostyrenes
  作者：Martin J. Stoermer、Hans-Matthias Richter、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.018

  日期：2013.12

  The Friedel-Crafts alkylation of furans by the Michael acceptor, beta-nitrostyrene, is greatly accelerated by the use of the Lewis acid catalyst and solvent, 5 M lithium perchlorate in diethyl ether (LDPE). Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.