2-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenyl-ethylamine | 1403651-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenyl-ethylamine
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanamine；2-(5-Methylfuran-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 1403651-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OVBQNCMBAWXLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenyl-ethylamine 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过扩展的分子内Paal-Knorr反应合成（六）芳烃环的吡咯并[1,2-d] [1,4]二氮杂：类化合物：硝基和呋喃环等同于氨基和1,4-二酮。

  摘要：

  已经描述了一种以药理学相关（het）areno [x，yb]吡咯并[1,2-d] [1,4]二氮杂pine的简单方法，其产率高至高。设计的方法包括在容易获得的N-（2-呋喃乙基）-2-硝基苯胺或它们的杂环类似物中酸促进呋喃开环，然后将相应的硝基-1,4-二酮还原环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01925
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)furan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过将炔烃正式插入芳基烷基碳中，呋喃酮转化中的非螺环中间体？C单键

  摘要：

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200306

文献信息

• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。
• A General Synthetic Route to Isomeric Pyrrolo[1,2-<i>x</i>][1,4]diazepinones
  作者：Elena Y. Zelina、Tatyana A. Nevolina、Ludmila N. Sorotskaja、Dmitry A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01669

  日期：2018.10.5

  A simple one-pot method for the synthesis of isomeric pyrrolo[1,2-x][1,4]diazepinones in reasonable yields was developed. The method is based on the condensation of readily available N-Boc amino acids with biomass-derived furans containing aminoalkyl groups followed by deprotection, furan ring opening, and Paal–Knorr cyclization. Using this approach, we synthesized pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-3(2H)-ones

  开发了一种简单的一锅法，以合理的产率合成吡咯并[1,2- x ] [1,4]二氮杂ze酮。该方法基于容易获得的N- Boc氨基酸与生物质衍生的含氨基烷基的呋喃的缩合，然后进行脱保护，呋喃开环和Paal-Knorr环化。使用这种方法，我们从糠胺和β-氨基酸和吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂合成了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-3（2 H）-来自2-（2-呋喃基）乙胺和α-氨基酸的-4（5 H）-1。研究了合成的吡咯并二氮杂酮的细胞毒性。
• A Route to (Het)arene-Annulated Pyrrolo[1,2-<i>d</i>][1,4]diazepines via the Expanded Intramolecular Paal–Knorr Reaction: Nitro Group and Furan Ring as Equivalents of Amino Group and 1,4-Diketone
  作者：Elena Y. Zelina、Tatyana A. Nevolina、Dmitry A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01925

  日期：2019.11.1

  A straightforward protocol toward pharmacologically relevant (het)areno[x,y-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepines in good to high yields has been described. The designed approach consists of an acid-promoted furan ring opening in easily accessible N-(2-furylethyl)-2-nitroanilines or their heterocyclic analogues followed by the reductive cyclization of the corresponding nitro-1,4-diketones.

  已经描述了一种以药理学相关（het）areno [x，yb]吡咯并[1,2-d] [1,4]二氮杂pine的简单方法，其产率高至高。设计的方法包括在容易获得的N-（2-呋喃乙基）-2-硝基苯胺或它们的杂环类似物中酸促进呋喃开环，然后将相应的硝基-1,4-二酮还原环化。