2-methyl-1-phenylpentan-4-yn-1-one | 87429-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylpentan-4-yn-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-pent-4-yn-1-one；1-phenyl-2-methyl-4-pentyn-1-one；2-Methyl-1-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 87429-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: INGLQZAMIBFUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylpentan-4-yn-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-Methyl-1-phenyl-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸在σ–π螯合控制下催化酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在催化量的B（C 6 F 5）3存在下，将2-甲基-1-苯基-戊烷-1-酮与Et 3 SiH进行硅氢加成反应，得到的反产物略高于同产物（syn / anti = 1：1.5）。相反，在β位上带有乙炔基的2-甲基-1-苯基-戊-4-yn-1-one的反应中，立体选择性地获得了顺式产物（syn / anti＝ 7∶1）。所述顺式-selectivities也在B观察到的（C 6 ˚F 5）3-α-甲基-β-炔基芳基酮和α-甲基-β-炔基烷基酮等其他相关酮的催化反应。在前一种情况下观察到的适度的抗选择性可以用普通的Felkin–Anh模型来解释。另一方面，R 3 Si +的σ-π螯合可解释后一种情况下异常的顺选择性，其中羰基的孤对（σ）和π的电子炔与硅离子配位。σ-π螯合控制对1,3-不对称诱导也有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00968-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2-methyl-1-phenylpentan-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vasil'eva, E. V.; Auvinen, E. M.; Favorskaya, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1266 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• σ−π Chelation-Controlled Stereoselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Naoki Asao、Takeshi Ohishi、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0042074

  日期：2001.7.1
• VASILEVA, E. V.;AUVINEN, EH. M.;FAVORSKAYA, I. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 7, 1411-1414
  作者：VASILEVA, E. V.、AUVINEN, EH. M.、FAVORSKAYA, I. A.

  DOI：——

  日期：——