1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline | 1128112-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1128112-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N
• 分子量: 289.3
• InChiKey: QODQEDBUMLFHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-N-{(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene}bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以86 mg的产率得到1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。