N-[(2R,3S,4R,6R)-6-(4,10-dihydroxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-1-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1597488-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4R,6R)-6-(4,10-dihydroxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-1-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1597488-14-6
• 化学式: C₂₉H₂₈F₃NO₆
• 分子量: 543.54
• InChiKey: MPALVZGLRKUYBT-AAXPUCAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (decomp)
• 沸点：
  685.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-vancosaminyl acetate 、 N-[(2R,3S,4R,6R)-6-(4,10-dihydroxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-1-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-[(2R,3S,4R,6R)-6-[3-[(2S,4S,5S,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]-4,10-dihydroxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-1-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成1：两种设计的蒽酮作为灵活的Bis-C-糖基化的支持平台

  摘要：

  据报道，有两个有效的三环平台以区域和立体选择性方式安装了两种成分的糖L- vancosamine和D- angolosamine，以合成双丙糖苷类抗肿瘤抗生素的吡拉霉素类。现在有两个互补的协议，这两个协议的安装顺序不同，两个糖部分的安装顺序不同。Sc（OTf）3作为路易斯酸是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201308016
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3S,4R,6R)-6-(10-hydroxy-4-methoxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-1-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]acetamide 在 magnesium iodide diethyletherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-[(2R,3S,4R,6R)-6-(4,10-dihydroxy-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-1-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的合成1：两种设计的蒽酮作为灵活的Bis-C-糖基化的支持平台

  摘要：

  据报道，有两个有效的三环平台以区域和立体选择性方式安装了两种成分的糖L- vancosamine和D- angolosamine，以合成双丙糖苷类抗肿瘤抗生素的吡拉霉素类。现在有两个互补的协议，这两个协议的安装顺序不同，两个糖部分的安装顺序不同。Sc（OTf）3作为路易斯酸是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201308016