(E)-6-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-2-en-1-one | 1337999-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-2-en-1-one
• CAS: 1337999-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: DFNONRJPEWWHGX-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts

  摘要：

  Oxacyclic structures such as tetrahydrofuran (THF) rings are commonly found in many bioactive compounds, and this has led to several efforts toward their stereoselective syntheses. However, the process of catalytic asymmetric cycloetherification for their straightforward synthesis has remained a challenge. In this study, we demonstrate a novel asymmetric synthesis method for THF via the catalytic cycloetherification of epsilon-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones mediated by cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This catalytic process represents a highly practical cycloetherification method that provides excellent enantioselectivities, even with low catalyst loadings at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ja207322d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-2-en-1-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-6-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂的不对称环醚化

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591592

文献信息

• Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja207322d

  日期：2011.10.26

  Oxacyclic structures such as tetrahydrofuran (THF) rings are commonly found in many bioactive compounds, and this has led to several efforts toward their stereoselective syntheses. However, the process of catalytic asymmetric cycloetherification for their straightforward synthesis has remained a challenge. In this study, we demonstrate a novel asymmetric synthesis method for THF via the catalytic cycloetherification of epsilon-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones mediated by cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This catalytic process represents a highly practical cycloetherification method that provides excellent enantioselectivities, even with low catalyst loadings at ambient temperature.
• Asymmetric Cycloetherification by Bifunctional Organocatalyst
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1055/s-0036-1591592

  日期：2018.11

  synthesis could be effectively performed via kinetic resolution using ζ-hydroxyenone containing a secondary alcohol moiety using a chiral phosphoric acid catalyst. Attempts to obtain enantiomerically enriched tetrahydrofuran derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction of ε-hydroxyenone is discussed. Despite previous difficulties associated with the asymmetric induction of this reaction

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展