3-benzoylcycloheptanone | 94517-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylcycloheptanone
• 英文别名: 3-benzoylcycloheptan-1-one
• CAS: 94517-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KDUFSOOXDXEZGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylcycloheptanone 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到1-Phenyl-oct-7-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mikami, Koichi; Okubo, Yasutaka, Synlett, 2000, # 4, p. 491 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzoylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下贫电子烯烃和烯酮的无光催化剂加氢酰化

  摘要：

  在此，我们提出了在温和反应条件下缺电子双键的光催化剂和添加剂自由基加氢酰化。使用4-酰基-Hantzsch酯自由基储存库，可以使用各种迈克尔受体、烯酮和对醌甲基化物底物。该协议可以进一步衍生化，并且还可以扩展到一些未活化的烯烃。此外，还研究了自由基过程的性质。

  DOI：

  10.1039/d2ob01364a

文献信息

• Aminonitrile and cyanohydrin ethers as benzoyl anion equivalents in conjugate additions to substituted α cyclenones : comparative synthetic potentialities
  作者：Michel Zervos、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88047-9

  日期：1986.1

  Lithiated aminonitrile and cyanohydrin ether are good nucleophilic benzoyl equivalents in conjugate addition to α cyclenones. is more sensitive to β substitution of the cyclenone than , as in THF it does not react with 3-methyl substituted cyclohexenones , . From 2-methyl and 2-fluorocyclenones and or , 2-subsyituted 3-benzoylcyclanones are stereoselectively obtained, provided that mild unmasking conditions

  锂化的氨基腈和氰醇醚在α环酮的共轭物中是良好的亲核苯甲酰基当量。是更敏感β的cyclenone比的替代，如在THF它不与3-甲基取代的环己烯酮反应，。从2-甲基和2-氟环戊酮和或，立体选择性地获得2-取代的3-苯甲酰基环酮，条件是使用温和的解掩蔽条件。根据亲核试剂和烷基化剂的性质，讨论了导致2-取代的3-苯甲酰基环烷酮的中间烯醇化物的捕获。与甲硅烷基醚氰醇的比较显示了和的更广泛的合成有用性。
• Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Conjugate Addition of Aroyl Chlorides
  作者：Chao-Ming Wang、Dan Song、Peng-Ju Xia、Jing Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1002/asia.201701738

  日期：2018.2.2

  A facile visible‐light photocatalytic conjugate addition to prepare 1,4‐dicarbonyl compounds has been developed by employing readily available aroyl chlorides as aryl radical sources. This operationally simple method shows a broad scope with regard to both aroyl chlorides and Michael acceptors. As a result, a variety of 1,4‐diketones were efficiently synthesized in moderate to good yields.

  通过使用容易获得的芳酰氯作为芳基自由基来源，已经开发了一种简便的可见光光催化共轭加成物，用于制备1,4-二羰基化合物。对于芳酰氯和迈克尔受体，这种操作简单的方法显示了广泛的范围。结果，有效地合成了各种1,4-二酮，收率中等至良好。
• Addition conjuguee d'aminonitriles, equivalents de benzoyle, aux cyclenones. Quelques exemples de syntheses stereoselectives de cyclanones 2,3-disubstituees .
  作者：M Zervos、L Wartski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91221-3

  日期：1984.1
• ZERVOS, M.;WARTSKI, L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 41, 4641-4644
  作者：ZERVOS, M.、WARTSKI, L.

  DOI：——

  日期：——
• ZERVOS M.; WARTSKI L.; SEYDEN-PENNE J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 4963-4973
  作者：ZERVOS M.、 WARTSKI L.、 SEYDEN-PENNE J.

  DOI：——

  日期：——