(4S)-2,4-dimethylhexanol | 3965-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-2,4-dimethylhexanol
• 英文别名: (+)-4S-2,4-Dimethyl-hexanol-(1)；(+)-(2Ξ,4S)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol；(4S)-2,4-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 3965-59-1；111675-63-9；130322-50-8；139684-72-3；139684-73-4
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: GDRBQWCGBCJTLB-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethylhexanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (10S,12S)-10,12-dimethyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称合成测定肺炎链菌素B0的二甲基肉豆蔻酰基侧链的相对和绝对构型。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol0261940
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4S)-2,4-dimethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称合成测定肺炎链菌素B0的二甲基肉豆蔻酰基侧链的相对和绝对构型。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol0261940

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Routes to Deoxypolyketide Chirons
  作者：Jianguang Zhou、James W. Ogle、Yubo Fan、Vorawit Banphavichit(Bee)、Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200700390

  日期：2007.8.27

  selectivity; this is the first time this has been achieved in any asymmetric synthesis of a deoxypolyketide fragment. Throughout, diastereoselectivities of the crude material in the syntheses of alpha,omega-functionalized internal deoxypolyketide fragments were in excess of 11:1.0 and chromatographically purified samples could be isolated in high yields with dr (dr=diastereomeric ratio) values consistently

  进行单烯和二烯的不对称氢化以获得末端脱氧聚酮片段A以及相应的内部Chiron B和C。整个使用手性N-杂环卡宾催化剂1。简单的单烯的氢化反应的适度选择性转为制备末端脱氧聚酮化合物片段的高选择性，其中使用两个氢化反应或一个和一个光学纯的起始原料。奇怪的是，α，β-不饱和酯加氢的表面选择性一直与先前研究中苯乙烯和苯乙烯衍生物的观察结果相反，并且与这项研究中紧密相关的烯丙醇和醚衍生物也一直相反。通过使用DFT计算得出了这种不同行为的合理机制。看来酯衍生物异常立体选择性的起源是酯羰基的瞬时金属配位，而没有证据表明烯丙基醇或醚配位。发展为α，ω-官能化的内部脱氧聚酮片段的途径是非常实用的。这些始于将罗氏酯转化为烯烃，在一种情况下，转化为二烯衍生物。在这些底物的氢化中主要控制催化剂，但是存在显着的“底物载体”（我们用来描述底物对催化剂控制的反应的影响的术语）。这是通过最小化1,3-烯丙基菌株以及在某些
• Synthesis of some optically active α-alkylacrylic compounds containing a sec-butyl group
  作者：L. Lardicci、F. Navari、R. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82117-7

  日期：1966.1

  between optically active aldehydes of general formula and formaldehyde. From these compounds the corresponding acids, nitriles and the branched paraffins of general formula have been obtained. The racemization encountered in these syntheses is evaluated and on this basis the maximum molecular rotatory power of the new compounds calculated.

  通式的α-烷基丙烯醛是通过通式的光学活性醛与甲醛之间的曼尼希反应制得的。从这些化合物中获得了相应的酸，腈和通式的支链烷烃。对这些合成中遇到的外消旋作用进行了评估，并在此基础上计算出了新化合物的最大分子旋转力。