N-[11,17-bis[[N-[3,5-bis(undec-10-enoxy)phenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-23-[[N-(3-hex-5-enoxyphenyl)-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-25,26,27,28-tetrapentoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]-N'-(3-hex-5-enoxyphenyl)carbamimidic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[11,17-bis[[N-[3,5-bis(undec-10-enoxy)phenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-23-[[N-(3-hex-5-enoxyphenyl)-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-25,26,27,28-tetrapentoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]-N'-(3-hex-5-enoxyphenyl)carbamimidic acid
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₃Pol
• 分子量: 2110.9
• InChiKey: JKWRILRGTAEEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.7
• 重原子数：
  154
• 可旋转键数：
  88
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[11,17-bis[[N-[3,5-bis(undec-10-enoxy)phenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-23-[[N-(3-hex-5-enoxyphenyl)-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-25,26,27,28-tetrapentoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]-N'-(3-hex-5-enoxyphenyl)carbamimidic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 5,11,17,23-tetratosylurea-25,26,27,28-tetrapentoxycalix[4]arene 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双-和三环四脲杯[4]芳烃的逐步合成和选择性二聚。

  摘要：

  使用四甲苯脲杯[4]芳烃作为模板，通过分子内烯烃复分解，被四个单或双烯基残基取代的四脲杯[4]芳烃已转化为双环或四环化合物。现在已使用相同的策略来合成具有相邻环的三环化合物和双环化合物，从而完成了一系列含环的四脲衍生物。使用AABB型的四脲杯[4]芳烃，其中A代表双烯基-，B代表单烯基取代的脲单元，被用作三个环的前体。它很容易从四氨基杯[4]芳烃中合成，其中两个相邻的氨基被Boc保护。通过用三苯甲基保护两个相对的氨基官能团，制备了两个相邻环的ABCB型前体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701694
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₂₅N₂O₅Pol 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[11,17-bis[[N-[3,5-bis(undec-10-enoxy)phenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-23-[[N-(3-hex-5-enoxyphenyl)-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]-25,26,27,28-tetrapentoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]-N'-(3-hex-5-enoxyphenyl)carbamimidic acid
  参考文献：
  名称：

  环内Savige-Fontana反应：将一类单环肽一步转化为另一类双环肽。

  摘要：

  环化和交联策略对于合成环状和双环肽很重要。这些大内酰胺由于与线性类似物相比具有增强的生物活性而引起人们的极大兴趣。在本文中，我们描述了含有Hpi毒基团的环状肽的合成，让人联想到phakellistatins和omphalotins。然后提出了这种肽的首次环内交联：使用纯TFA催化Savige-Fontana色氨酸的亚硫酰化，将含Hpi的肽转化为双环酰胺毒素类似物。这样，该方法学代表了用于交联肽的有效环化方法，并揭示了两种不同类别的肽天然产物之间迄今未实现的关系。这一发现增加了用于文库生成的潜在化学空间的程度。

  DOI：

  10.1002/chem.200701088

文献信息

• Intraannular Savige–Fontana Reaction: One-Step Conversion of One Class of Monocyclic Peptides into Another Class of Bicyclic Peptides
  作者：Jonathan P. May、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.200701088

  日期：2008.4.7

  cyclic and bicyclic peptides. These macrolactams are of great interest due to their increased biological activity compared to linear analogues. Herein, we describe the synthesis of a cyclic peptide containing an Hpi toxicophore, reminiscent of phakellistatins and omphalotins. The first intraannular cross-linking of such a peptide is then presented: using neat TFA to catalyse a Savige-Fontana tryptathionylation

  环化和交联策略对于合成环状和双环肽很重要。这些大内酰胺由于与线性类似物相比具有增强的生物活性而引起人们的极大兴趣。在本文中，我们描述了含有Hpi毒基团的环状肽的合成，让人联想到phakellistatins和omphalotins。然后提出了这种肽的首次环内交联：使用纯TFA催化Savige-Fontana色氨酸的亚硫酰化，将含Hpi的肽转化为双环酰胺毒素类似物。这样，该方法学代表了用于交联肽的有效环化方法，并揭示了两种不同类别的肽天然产物之间迄今未实现的关系。这一发现增加了用于文库生成的潜在化学空间的程度。
• Synthesis and Evaluation of a Dipeptide–Drug Conjugate Library As Substrates for PEPT1
  作者：Lihui Zhang、Li Zhang、Tian Luo、Jie Zhou、Lingyi Sun、Yuhong Xu

  DOI：10.1021/co200141b

  日期：2012.2.13

  The oligopeptide transporter PEPT1 is considered as a valuable target for prodrug design, but its 3D structure and substrate specificity of PEPT1 are not fully understood. In this study, we designed a focused dipeptide 'conjugated azidothymidine (AZT) library and described a convenient and efficient solid phase synthesis scheme based on click chemistry Over 60 candidate structures containing various dipeptide sequences were obtained with high purity, and screened in a PEPT1 overexpressing cell model for their abilities to compete with the known ligand: cephalexin. Some of the compounds selected to have medium or high affinity were tested for their in vivo transport in a single-pass, intestinal perfusion experiment Results showed that the designed library contained some new structure features that have,high affinities toward PEPT1 and could be further explored for their application in prodrug design and development.
• Stepwise Synthesis and Selective Dimerisation of Bis- and Trisloop Tetra-urea Calix[4]arenes
  作者：Yuliya Rudzevich、Yudong Cao、Valentyn Rudzevich、Volker Böhmer

  DOI：10.1002/chem.200701694

  日期：2008.4.7

  derivatives. A tetra-urea calix[4]arene of the AABB type, where A stands for a bisalkenyl- and B for a monoalkenyl-substituted urea unit, was used as precursor for the three loops. It was easily synthesised from a tetraamino calix[4]arene in which two adjacent amino groups were Boc-protected. The ABCB-type precursor for the two adjacent loops was prepared through protection of two opposite amino functions with

  使用四甲苯脲杯[4]芳烃作为模板，通过分子内烯烃复分解，被四个单或双烯基残基取代的四脲杯[4]芳烃已转化为双环或四环化合物。现在已使用相同的策略来合成具有相邻环的三环化合物和双环化合物，从而完成了一系列含环的四脲衍生物。使用AABB型的四脲杯[4]芳烃，其中A代表双烯基-，B代表单烯基取代的脲单元，被用作三个环的前体。它很容易从四氨基杯[4]芳烃中合成，其中两个相邻的氨基被Boc保护。通过用三苯甲基保护两个相对的氨基官能团，制备了两个相邻环的ABCB型前体。