5-chloromethyl-4-methyl-3-methylcarbamoyl-1-phenylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one | 81292-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloromethyl-4-methyl-3-methylcarbamoyl-1-phenylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-N,4-dimethyl-6-oxo-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 81292-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 331.758
• InChiKey: LODYLTPBTKJPCN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methylcarbamoyl-1-phenyl-pyrazoles 在 硫酸 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloromethyl-4-methyl-3-methylcarbamoyl-1-phenylpyrano<2,3-c>pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazolone derivatives. XXXIX. Synthesis and analgesic activity of pyrano(2,3-c)pyrazoles.

  摘要：

  研究了通过 3-乙氧羰基-5-羟基-1-甲基（或苯基）吡唑（Ia, b）与乙炔羧酸酯或乙酰乙酸乙酯反应合成吡喃并[2, 3-c]吡唑的方法。Ia, b 与乙炔羧酸酯反应生成 3-乙氧羰基-4-取代-1-甲基（或苯基）吡喃并[2, 3-c] 吡唑-6 (1H)-酮（IIa-c），产率为 5.9-23.9%。Ia-c 与乙酰乙酸乙酯的 Pechmann-Duisberg 反应生成 3-乙氧羰基-4-甲基-1-取代的吡喃并[2，3-c] 吡唑-6 (1H)-酮（VIIa-c），收率为 33.1-46.2%。5-hydroxy-3-methylcarbamoyl-1-phenyl (or m-chlorophenyl) pyrazoles (IXa, b) 与乙酰乙酸乙酯发生类似反应，得到 4-methyl-3-methylcarbamoyl-1-phenyl (or m-chlorophenyl) pyrano [2, 3-c] pyrazol-6 (1H)-ones (Xa, b)，收率为 17.4-30%。新合成的吡喃并[2，3-c]吡唑（Xa、Xb、XII）通过两种方法对小鼠进行了镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3522