(S)-4-Isopropyl-9,9a,10,10-tetramethyl-9a,10-dihydro-9H-2-oxa-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-1,3-dione | 261162-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-9,9a,10,10-tetramethyl-9a,10-dihydro-9H-2-oxa-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-1,3-dione
• 英文别名: (9aS)-9,9a,10,10-tetramethyl-4-propan-2-ylfuro[3,4-b]carbazole-1,3-dione
• CAS: 261162-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: TZDAPLGGDIXLCM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-9,9a,10,10-tetramethyl-9a,10-dihydro-9H-2-oxa-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-1,3-dione 在 2,6-bis(n-octanoylamino)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism

  摘要：

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2181
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-Isopropyl-9,9a,10,10-tetramethyl-9a,10-dihydro-9H-2-oxa-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism

  摘要：

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2181

文献信息

• Theoretical CD Spectrum Evaluation of the Indolylfulgide Molecules by Using Semi-Empirical Molecular Orbital Calculations
  作者：Eikoh Ankai、Kazuhisa Sakakibara、Soichi Uchida、Yuki Uchida、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.1101

  日期：2001.6

  analysis of their binaphthyl derivative, were estimated theoretically within the framework of semi-empirical molecular-orbital calculations. The optical rotatory strength of the indolylfulgide was calculated based on the Rosenfeld equation by using the optimized structures, conformational energies, and molecular orbitals. The estimated CD spectra reproduced characteristic features, such as the peak shape and

  强酸酐是不能通过热反应异构化的光致变色分子。在半经验分子轨道计算的框架内，通过对联萘衍生物的 X 射线晶体学分析确定了其绝对构型的绝对构型，确定了光学拆分的螺旋手性吲哚基氟酸（99% 对映体过量）的 CD 光谱。通过使用优化的结构、构象能和分子轨道，基于罗森菲尔德方程计算吲哚基氟酸的旋光强度。估计的 CD 光谱很好地再现了特征特征，例如 Cotton 效应的峰形和符号，尽管计算单个 CD 峰最大值的波长的准确性是公平的。