2,6-bis(n-octanoylamino)pyridine | 171022-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-bis(n-octanoylamino)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(octanoylamino)pyridine；2,6-bis(octylamido)pyridine；Octanamide, N,N'-2,6-pyridinediylbis-；N-[6-(octanoylamino)pyridin-2-yl]octanamide
• CAS: 171022-18-7
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₂
• 分子量: 361.528
• InChiKey: IGKCMDIMYQEXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  580.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(n-octanoylamino)pyridine 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N,N'-dimethyl-2,6-bis(octylamido)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Using Hydrogen Bonding to Control Carbamate C−N Rotamer Equilibria

  摘要：

  In chloroform solution, the syn/anti rotamer ratios for N-(2-pyridyl)carbamates, 3, and N-phenylcarbamates, 4, are close to 0.05. Addition of the double hydrogen bonding acetic acid moderately stabilizes the syn rotamer of 4, but has no measurable effect on the syn/anti ratio for 3. Conversely, the hydrogen bond donor-acceptor-donor triad in 2,6-bis(octylamido)pyridine, 1, strongly stabilizes the syn rotamer of 3, but has no effect on the synlanti ratio for 4. The K-a for syn-3:1 is 10(3)-10(4) times higher than the K-a for anti-3:1. This implies that the alkoxy oxygen in anti-3 is a much poorer hydrogen bond acceptor than the carbonyl oxygen in syn-3, most likely because of a combination of steric and electrostatic factors.

  DOI：

  10.1021/jo980644d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 辛酰氯 生成 2,6-bis(n-octanoylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由烷基化巴比妥酸和 2,6-二氨基吡啶衍生物相互作用产生的氢键复合物

  摘要：

  摘要在本研究中，亲水性或亲脂性的烷基化巴比妥酸衍生物可以在熔体和溶液中与一系列互补的烷基化二酰氨基吡啶衍生物（亲水性或亲脂性）相互作用。分子间的相互作用主要通过FT-IR光谱研究。用偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究反应混合物的相变。发现相互作用组分的分子识别仅在分子相容组分之间有效。具体而言，采用方法 I 和 II，（见正文）短链衍生物形成 1:1 复合物，而长链衍生物仅部分复合。使用相同方法，不同亲脂性的衍生物不会形成复合物。然而，比较两种方法，采用方法二络合更有效。在非极性溶剂存在下的分子识别诱导在溶液中得到增强，方法 III。在溶液中建立的平衡在蒸发步骤（方法 II）期间向不同方向移动，导致复合物的形成或自缔合。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00898-9
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-9,9a,10,10-tetramethyl-9a,10-dihydro-9H-2-oxa-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-1,3-dione 在 2,6-bis(n-octanoylamino)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism

  摘要：

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2181

文献信息

• Hydrogen-bonded complexes resulting from the interaction of alkylated barbituric acid and 2,6-diamidopyridine derivatives
  作者：Z Sideratou、D Tsiourvas、C.M Paleos、E Peppas、J Anastassopoulou、T Theophanides

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00898-9

  日期：1999.6

  recognition of the interacting components is only effective between the molecularly compatible ones. Specifically, employing Methods I and II, (see text) the short chain derivatives form 1 : 1 complexes whereas the long-chain derivatives are only partially complexed. Derivatives of dissimilar lipophilicity do not form complexes employing the same methods. However, comparing the two methods, complexation

  摘要在本研究中，亲水性或亲脂性的烷基化巴比妥酸衍生物可以在熔体和溶液中与一系列互补的烷基化二酰氨基吡啶衍生物（亲水性或亲脂性）相互作用。分子间的相互作用主要通过FT-IR光谱研究。用偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究反应混合物的相变。发现相互作用组分的分子识别仅在分子相容组分之间有效。具体而言，采用方法 I 和 II，（见正文）短链衍生物形成 1:1 复合物，而长链衍生物仅部分复合。使用相同方法，不同亲脂性的衍生物不会形成复合物。然而，比较两种方法，采用方法二络合更有效。在非极性溶剂存在下的分子识别诱导在溶液中得到增强，方法 III。在溶液中建立的平衡在蒸发步骤（方法 II）期间向不同方向移动，导致复合物的形成或自缔合。
• Recognition Properties of Flavin Analogues with Bile Acid-Based Receptors: Role of Steric Effects in Hydrogen Bond Based Molecular Recognition
  作者：Prosenjit Chattopadhyay、Rekha Nagpal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1071/ch07342

  日期：——

  The recognition properties of 7,8-dimethyl flavin analogues by bile acid-based receptors that contain 2,6-diaminopyridine and the dioctylamide of 2,6-diaminopyridine in CHCl3 were determined. The results show that the bile acid-based receptors bind 7,8-dimethyl flavin analogues less effectively as compared to 7,8-unsubstituted flavins reported earlier, which is contrary to the known fact that the association

  测定了含有 2,6-二氨基吡啶的胆汁酸受体和 2,6-二氨基吡啶在 CHCl3 中的二辛酰胺对 7,8-二甲基黄素类似物的识别特性。结果表明，与早先报道的 7,8-未取代的黄素相比，基于胆汁酸的受体结合 7,8-二甲基黄素类似物的效率较低，这与已知的事实相反，即缔合常数随着供电子能力的增加而增加黄素类似物 7 位和 8 位的取代基。
• Using Hydrogen Bonding to Control Carbamate C−N Rotamer Equilibria
  作者：Alexei L. Moraczewski、Laura A. Banaszynski、Aaron M. From、Courtney E. White、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jo980644d

  日期：1998.10.1

  In chloroform solution, the syn/anti rotamer ratios for N-(2-pyridyl)carbamates, 3, and N-phenylcarbamates, 4, are close to 0.05. Addition of the double hydrogen bonding acetic acid moderately stabilizes the syn rotamer of 4, but has no measurable effect on the syn/anti ratio for 3. Conversely, the hydrogen bond donor-acceptor-donor triad in 2,6-bis(octylamido)pyridine, 1, strongly stabilizes the syn rotamer of 3, but has no effect on the synlanti ratio for 4. The K-a for syn-3:1 is 10(3)-10(4) times higher than the K-a for anti-3:1. This implies that the alkoxy oxygen in anti-3 is a much poorer hydrogen bond acceptor than the carbonyl oxygen in syn-3, most likely because of a combination of steric and electrostatic factors.
• Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism
  作者：Tomoyuki Okuyama、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.2181

  日期：2001.11

  While the association constant of the colored form of a thermally irreversible photochromic indolylfulgimide with 2, 6-bis (octanoylamino)pyridine in toluene at 21 °C was 156 ± 11 mol−1 dm3 through triplex hydrogen bonding, that of its colorless form, generated by visible-light irradiation, was increased to 885 ± 63 mol−1 dm3. This result was supported by PM3 semiempirical molecular–orbital calculations that the difference of the association constants between the C-form and the E-form was mainly due to differences in the structures and conformations of the imide moiety.

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。