benzylidene(cyano)benzylamine | 107554-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene(cyano)benzylamine
• 英文别名: benzylidenamino-phenyl-acetonitrile；α-Benzalamino-phenylessigsaeure-nitril；Benzylidenamino-phenyl-acetonitril
• CAS: 107554-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CGDNIJZSIYECTN-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene(cyano)benzylamine 生成 苦杏碱
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1845, vol. <1> 35, p. 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 乙醚 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 benzylidene(cyano)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Laurent; Gerhardt, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1850, p. 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。
• Metallic Base-Induced Cycloadditions of<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines via<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.3359

  日期：1987.9

  Lithiation of N-(1-cyanoalkyl)imines with LDA generates new N-lithiated azomethine ylide 1,3-dipoles which show enhanced reactivity toward dipolarophiles. They undergo exclusively regio- and stereoselective 3+2 cycloaddition reaction with α,β-unsaturated esters to give 1-pyrrolines after the elimination of LiCN. Metallic bases other than LDA can be also effective. Such high regio- and stereoselectivity is explained by the involvement of N-metalated azomethine ylides.

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。
• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Novel Functionalized Pyrano­pyrrolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbohydrates
  作者：George Bashiardes、Céline Cano、Bernard Mauzé

  DOI：10.1055/s-2005-862385

  日期：——

  described for the rapid enantiomeric synthesis of a novel series of pyranopyrrolidines from readily available and inexpensive carbohydrate compounds. The major feature of the method is a highly selective [3+2] cycloaddition reaction of different azomethine ylides with a chiral carbohydrate-derived enone. The reaction proved to be extremely regio- and stereoselective, giving rise to single enantiomeric

  描述了一种新的方法，用于从容易获得且廉价的碳水化合物化合物快速对映体合成一系列新型吡咯烷吡咯烷。该方法的主要特点是不同偶氮甲碱叶立德与手性碳水化合物衍生的烯酮的高选择性 [3+2] 环加成反应。该反应被证明具有极高的区域选择性和立体选择性，在所有情况下都会产生单一的对映体化合物。此外，该方法是完全原子有效的并且适合多样性，因为新化合物的结构多样性取决于所用起始材料的选择。
• Tsuge, Otohiko; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1411 - 1414
  作者：Tsuge, Otohiko、Ueno, Kazunori

  DOI：——

  日期：——