8-(Dideuteriomethylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1020702-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(Dideuteriomethylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8-(dideuteriomethylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1020702-01-5
• 化学式: C₉H₆O
• 分子量: 132.13
• InChiKey: VRQNOIPPLVMHAB-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-benzofuryl)methyl-α,α-d₂ benzoate 550.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到8-(Dideuteriomethylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  α- Oxo - o -quinodimethane的苯并呋喃类似物的合成和热解。乙烯基碳烯-环丙烯重排的研究

  摘要：

  在550°C和约550°C下，对苯甲酸3-甲基-2-苯并呋喃甲酸酐（12）和苯甲酸2-甲基-3-苯并呋喃甲酸酐（13）进行快速真空热解（FVP）。10 -2托既产生亚甲基苯并环丁烯酮（21）作为主要产物，又产生茚满酮（22）作为次要产物。涉及一种机制，涉及从13的FVP生成α-氧代-邻-喹二甲烷11作为主要的热解产物，然后消除CO分子以得到卡宾24，卡宾24经历乙烯基卡宾-环丙烯重排和所得卡宾的环收缩23建议考虑到观察到的结果。所提出的机制是通过（2-苯并呋喃基）甲基- α，α-对FVP氘标记研究进一步支持d 2（苯甲酸28 - d 2）。

  DOI：

  10.1021/jo702704e

文献信息

• Syntheses and Pyrolyses of Benzofuran Analogues of α-Oxo-<i>o</i>-quinodimethane. A Study on Vinylcarbene−Cyclopropene Rearrangement
  作者：Pen-Wen Tseng、Su-Wen Yeh、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1021/jo702704e

  日期：2008.5.1

  Flash vacuum pyrolyses (FVP) of benzoic 3-methyl-2-benzofurancarboxylic anhydride (12) and benzoic 2-methyl-3-benzofurancarboxylic anhydride (13) at 550 °C and ca. 10−2 torr both give methylenebenzocyclobutenone (21) as the major product and indenone (22) as the minor one. A mechanism involving generation of α-oxo-o-quinodimethane 11 as the primary pyrolysis product from FVP of 13, followed by elimination

  在550°C和约550°C下，对苯甲酸3-甲基-2-苯并呋喃甲酸酐（12）和苯甲酸2-甲基-3-苯并呋喃甲酸酐（13）进行快速真空热解（FVP）。10 -2托既产生亚甲基苯并环丁烯酮（21）作为主要产物，又产生茚满酮（22）作为次要产物。涉及一种机制，涉及从13的FVP生成α-氧代-邻-喹二甲烷11作为主要的热解产物，然后消除CO分子以得到卡宾24，卡宾24经历乙烯基卡宾-环丙烯重排和所得卡宾的环收缩23建议考虑到观察到的结果。所提出的机制是通过（2-苯并呋喃基）甲基- α，α-对FVP氘标记研究进一步支持d 2（苯甲酸28 - d 2）。