2-hydroxycyclooctyl p-toluenesulfonate | 307965-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxycyclooctyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2-Hydroxycyclooctyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 307965-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: WHLNDSHYABHRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclooctyl p-toluenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-tosyloxycyclooct-7-enone
  参考文献：
  名称：

  适用于组合化学的 α-磺化酮的新型溶液和固相化学

  摘要：

  在我们继续寻找用于级联和组合合成的使能技术的过程中，我们将 R-磺化酮 1 确定为一种相当未开发的化学实体，在有机合成中具有相当大的潜力。特别诱人的是通过离去基团将有机底物加载到固体支持物上的前景。2 通过利用相关的 R-卤代酮 3 的丰富化学，并通过开发专用于 R-磺化酮的化学 4，我们设想了一种独特的策略，其中可以在裂解步骤中引入新的多样性的本质（I f II，图 1 ）。最重要的是从现成的材料中开发出一种新的、有效的合成这些系统的方法。

  DOI：

  10.1021/ja002768p
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-hydroxycyclooctyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  适用于组合化学的 α-磺化酮的新型溶液和固相化学

  摘要：

  在我们继续寻找用于级联和组合合成的使能技术的过程中，我们将 R-磺化酮 1 确定为一种相当未开发的化学实体，在有机合成中具有相当大的潜力。特别诱人的是通过离去基团将有机底物加载到固体支持物上的前景。2 通过利用相关的 R-卤代酮 3 的丰富化学，并通过开发专用于 R-磺化酮的化学 4，我们设想了一种独特的策略，其中可以在裂解步骤中引入新的多样性的本质（I f II，图 1 ）。最重要的是从现成的材料中开发出一种新的、有效的合成这些系统的方法。

  DOI：

  10.1021/ja002768p

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalyzed Tosylation of Alcohols and Selective Monotosylation of Diols with p-Toluenesulfonic Acid: An Enviro-Economic Route
  作者：Boyapati M. Choudary、Naidu S. Chowdari、Mannepalli L. Kantam

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00626-8

  日期：2000.9

  enviro-economic route for tosylation of alcohols and selective monotosylation of diols in good yield directly using p-toluenesulfonic acid together with metal-exchanged montmorillonite instead of p-toluenesulfonyl chloride or p-toluenesulfonic anhydride is described. The Fe3+-montmorillonite clay is the most effective catalyst among metal-exchanged montmorillonites for such tosylation reactions. The activity

  描述了直接使用对甲苯磺酸与金属交换的蒙脱石代替对甲苯磺酰氯或对甲苯磺酸酐以高产率直接进行醇的甲苯磺酸化和二醇的选择性单甲苯磺酸酯化的经济经济路线。Fe 3+-蒙脱石粘土是金属交换蒙脱石中对于这种甲苯磺酸化反应最有效的催化剂。活性遵循以下顺序：Fe 3+ > Zn 2+ > Cu 2+ > Al 3+-蒙脱石> K10蒙脱石。可以高纯度实现二醇的区域选择性甲苯磺酸化成单甲苯基化的衍生物。在同时具有伯羟基和仲羟基的二醇中，甲苯磺酰化仅在伯羟基上发生。固体催化剂在环己醇甲苯磺酸化中举例说明的几个循环中显示出一致的活性。