8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octan-1-ol | 304856-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octan-1-ol
• 英文别名: (9R,10S)-9,10-methyleneicosan-1-ol
• CAS: 304856-35-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O
• 分子量: 310.564
• InChiKey: JJHMNFNVUIKSNC-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  确定Plakoside A（一种免疫抑制性海洋半乳糖鞘脂）的两个环丙烷部分的绝对构型

  摘要：

  白果糖苷A {（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00606-8
• 作为产物：
  描述：

  10-[(1S,2R)-2-(iodomethyl)cyclopropyl]decane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration at the Two Cyclopropane Moieties of Plakoside A, an Immunosuppressive Marine Galactosphingolipid
  作者：Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3659::aid-ejoc3659>3.0.co;2-u

  日期：2002.11

  thyl-2′′-butenyl)-β-D-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} is a prenylated galactosphingolipid isolated as an immunosuppressant from the marine sponge Plakortis simplex. The absolute configuration of plakoside A was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids 2a and 3a followed by their derivatization with a chiral reagent 4 and subsequent

  Plakoside A（1）（2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2'' -丁烯基）-β-D-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}是从海洋海绵Plakortis单纯体中分离的作为免疫抑制剂的烯丙基半乳糖鞘脂。白果糖苷A的绝对构型确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R通过将其降解为两个含环丙烷的脂肪酸2a和3a，然后用手性试剂4对其进行衍生化，然后对所得衍生物2b和3b进行HPLC分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）