(1S,2R)-1-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-(methoxymethoxy) butan-2-ol | 1240489-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-(methoxymethoxy) butan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)butan-2-ol
• CAS: 1240489-89-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅
• 分子量: 234.293
• InChiKey: YQCBVIMETJSLPZ-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (1S,2R)-1-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-(methoxymethoxy) butan-2-ol 、 (1S,2S)-1-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-(methoxymethoxy) butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性合成- （1 - [R，2小号，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin

  摘要：

  用于合成（+）立体选择性的方法- （1 - [R，2小号，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin从升抗坏血酸已被描述。的关键步骤是在醛高度立体选择性亲核加成反应8和还单锅变换15到（+） - （1 - [R，2小号，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin。后来的串联反应在Pd / C，H 2下进行，该反应涉及双键的氢化，脱苄基作用，MOM脱保护和双环缩酮的形成。 然后进行酸处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.011