Methyl 2-[(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate | 1295569-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Methyl 2-[(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-[(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1295569-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: FPAXRMUTRLCIGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3'-Methylidene-4'-phenylspiro[indene-2,5'-oxolane]-1,2',3-trione
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内和分子间Friedel-Crafts反应合成茚并茚基稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过螺内酯的串内和分子间Friedel-Crafts反应，可以高效地合成茚并茚基稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯，该反应可通过茚三酮通过铟介导的肉桂基巴比耶反应Barbier反应轻松地由茚三酮制备。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.153
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-[(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内和分子间Friedel-Crafts反应合成茚并茚基稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过螺内酯的串内和分子间Friedel-Crafts反应，可以高效地合成茚并茚基稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯，该反应可通过茚三酮通过铟介导的肉桂基巴比耶反应Barbier反应轻松地由茚三酮制备。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.153

文献信息

• Synthesis of indenoindene-fused α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem intra- and intermolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Bo Ram Park、Se Hee Kim、Yu Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.153

  日期：2011.4

  An efficient synthesis of indenoindene-fused α-methylene-γ-butyrolactones was carried out via a tandem intra- and intermolecular Friedel–Crafts reaction from the spiro-lactone, which can be easily prepared from ninhydrin by indium-mediated Barbier reaction of cinnamyl bromide.

  通过螺内酯的串内和分子间Friedel-Crafts反应，可以高效地合成茚并茚基稠合的α-亚甲基-γ-丁内酯，该反应可通过茚三酮通过铟介导的肉桂基巴比耶反应Barbier反应轻松地由茚三酮制备。 。